1,3,5-tri-p-tolylpentane-1,5-dione | 849908-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri-p-tolylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,3,5-Tri-p-tolylpentane-1,5-dione；1,3,5-tris(4-methylphenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 849908-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂
• 分子量: 370.491
• InChiKey: UVPIRDBBFXHVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-p-tolylpentane-1,5-dione 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3,5-di-p-tolylthiophen-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A direct green route towards the synthesis of 2-aroyl-3,5-diarylthiophenes from 1,5-diketones

  摘要：

  已经通过微波辐射在一种更环保的方法下，利用各种1,5-二酮与元素硫和吗啡啶合成了2-芳酰基-3,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ra17829k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1,3,5-tri-p-tolylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• Metal-Free Visible-Light-Promoted Trifluoromethylation of Vinylcyclopropanes Using Pyrylium Salt as a Photoredox Catalyst
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01033

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced metal-free trifluoromethylation of activated, carbocyclic, and unactivated vinylcyclopropanes via a ring-opening reaction using the Langlois reagent (CF3SO2Na) is reported to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives. Allylic trifluoromethylation was achieved by a photo-oxidative single electron transfer (SET) process at an ambient temperature and under metal-free conditions

  据报道，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）通过开环反应，可见光诱导的活化，碳环和非活化乙烯基环丙烷的无金属三氟甲基化反应可合成烯丙基三氟甲基化衍生物。烯丙基三氟甲基化是通过在环境温度和无金属条件下通过光氧化单电子转移（SET）工艺以及使用吡喃鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射实现的。所报道的方法具有操作简单，基材范围广，官能团耐受性高和可扩展性的特点。
• Direct synthesis of functionalized PCN-333 <i>via</i> linker design for Fe³⁺ detection in aqueous media
  作者：Yingmu Zhang、Xinyu Yang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1039/c8dt01508b

  日期：——

  Functionalized PCN-333 was synthesized for Fe³⁺ ion detection via one-pot solvothermal reaction.

  通过一锅法溶剂热反应合成了功能化PCN-333，用于Fe³⁺离子检测。
• Highly fluorescent aryl-cyclopentadienyl ligands and their tetra-nuclear mixed metallic potassium–dysprosium clusters
  作者：Selvakumar Arumugam、Pulikanti Guruprasad Reddy、Maria Francis、Aditya Kulkarni、Sudipta Roy、Kartik Chandra Mondal

  DOI：10.1039/d0ra05316c

  日期：——

  studied by theoretical calculations. Ligands 1 and 2 have been shown to react with anhydrous DyCl3 in the presence of potassium metal at high temperature to afford two fluorescent chloride-bridged tetra-nuclear mixed potassium–dysprosium metallocenes [(Me2Cp)4Dy2IIICl4K2]·3.5(C7H8) (5) and [(Me3Cp)4Dy2IIICl4K2]·3(C7H8) (6), respectively in good yields.

  两个烷基取代的三芳基-环戊二烯基配体 [4,4'-(4-phenylcyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzo) ( 1 ) 和 4,4',4''-(cyclopenta- 1,3-diene-1,2,4-triyl)tris(methylbenzo) ( 2 )] 已经通过交叉羟醛缩合、Zn-粉尘介导的环化和酸催化脱水反应合成。1和2的荧光性质已在溶液和固态下进行了研究。配体在 THF/水溶液中表现出聚集诱导发射增强 (AIEE)。1和2已经发现在固态下比在它们各自的溶液中显着更强的荧光。这种现象可归因于1和2中存在的强分子间CH⋯π相互作用，导致分子在固态下紧密堆积。1、2及其相应的阴离子均已通过理论计算进行了研究。已显示配体1和2在钾金属存在下在高温下与无水 DyCl 3反应生成两种荧光氯化物桥接四核混合钾镝金属茂 [(Me 2 Cp)
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。