2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid | 18627-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(3-nitrophthalimide)propionic acid；N-(3-nitrophthaloyl)alanine；3-nitrophthaloylalanine；2-(4-Nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-YL)propanoic acid；2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 18627-60-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00574203
• 分子量: 264.194
• InChiKey: XQLVZKDDGLOAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel N-Sulfonyl Monocyclic β-Lactams as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  通过亚胺（3,4-二甲氧基亚苄基）-(4-甲氧基苯基)胺和由不同酰基氯和 Et3N 衍生的酮的[2+2] 斯陶丁格环加成反应，合成了新的顺式单环 β-内酰胺。然后，这些单环 β-内酰胺被硝酸铈铵（CAN）裂解，得到 NH-单环 β-内酰胺，再在 Et3N 和 4,4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，用四种不同的磺酰氯处理，将其转化为 N-磺酰基单环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.3390/11010049
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 、 DL-丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以85.7%的产率得到2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二嗪衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1016

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• 酞丁安衍生物及其制备方法和用途
  申请人：北京协和药厂

  公开号：CN102786464B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。
• Synthesis of New <i>N</i>-Sulfonyl Monocyclic β-Lactams and the Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Mohammad Motamedifar、Maaroof Zarei、Mostafa Mimouni

  DOI：10.1080/10426500902773161

  日期：2010.1.29

  New monocyclic β-lactams 4–6 were synthesized by a ketene-imine [2+2] cycloaddition reaction. The prepared monocyclic β-lactams 4–6 were cleaved by ceric ammonium nitrate (CAN) to give NH-β-lactams 7–9. The NH-β-lactams were converted to N-sulfonyl β-lactams 10–21 by treatment with four different sulfonyl chlorides in the presence of Et3N and 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP). Some of these monocyclic

  通过乙烯酮-亚胺[2+2]环加成反应合成了新的单环β-内酰胺4-6。制备的单环 β-内酰胺 4-6 被硝酸铈铵 (CAN) 裂解得到 NH-β-内酰胺 7-9。通过在 Et3N 和 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下用四种不同的磺酰氯处理，NH-β-内酰胺转化为 N-磺酰基 β-内酰胺 10-21。这些单环 β-内酰胺中的一些对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc.

  公开号：EP3429996A1

  公开（公告）日：2019-01-23