2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)-1-p-tolylethanone | 1207382-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1207382-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: BKKMRXDASFUXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 、 对甲基苯乙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下二硫戊环与酮和吲哚的交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经使用 DDQ 作为氧化剂开发了二硫戊环与酮和吲哚的无金属交叉脱氢偶联。它为 β-酮二硫戊环和 3-(1,3-二硫戊环-2-基) 吲哚的合成提供了一种经济的方案。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339335

文献信息

• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Dithiolanes with Ketones and Indoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Yogita Maheshwary、Satinder Kessar、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0033-1339335

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of dithiolanes with ketones and indoles has been developed using DDQ as an oxidant. It provides an economical protocol for the synthesis of β-keto dithiolanes and 3-(1,3-dithiolan-2-yl) indoles.

  已经使用 DDQ 作为氧化剂开发了二硫戊环与酮和吲哚的无金属交叉脱氢偶联。它为 β-酮二硫戊环和 3-(1,3-二硫戊环-2-基) 吲哚的合成提供了一种经济的方案。