methyl 2-benzyl-3-oxo-propionate | 63857-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-oxo-propionate
• 英文别名: 3-phenylpropylene oxide-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-formyl-3-phenylpropionate；methyl 2-benzyl-3-oxopropanoate
• CAS: 63857-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BEEJALPUCUEZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-oxo-propionate 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 葡萄糖 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1568679

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 3-苯丙酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-benzyl-3-oxo-propionate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾插入 B-H 键

  摘要：

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09596

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。
• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Catalytic TMSCl promoted powerful aldol addition and Claisen condensation mediated by TiCl4/Bu3N agent: comparison and evaluation with the Mukaiyama aldol addition
  作者：Yoshihiro Yoshida、Noriaki Matsumoto、Ryota Hamasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00682-6

  日期：1999.5

  catalyst (0.05 equiv) signifiantly promoted the TiCl4/Bu3N-mediated direct cross aldol additions of sterically crowded ketones and α-hetero substituted ketones, and also the direct Claisen condensation between methyl esters.

  MSCl催化剂（0.05当量）显着促进了空间拥挤的酮和α-杂取代的酮的TiCl 4 / Bu 3 N介导的直接交叉羟醛加成，以及甲酯之间的直接Claisen缩合。
• TiCl4/Bu3N/(catalytic TMSOTf): Efficient agent for direct aldol addition and Claisen condensation
  作者：Yoshihiro Yoshida、Ryosuke Hayashi、Hiromasa Sumihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10320-3

  日期：1997.12

  efficient cross aldol additions between different ketones and between ketones and aldehydes, in good to excellent yields with high syn-stereoselectivities. As an extension, direct Claisen condensation between methyl esters was also promoted by TiCl4/Bu3N with 0.05 equiv of TMSOTf co-catalyst.

  的TiCl 4 /卜3 Ñ进行不同酮类之间和酮和醛，在良好的以高优异的产率之间高效交叉醛醇添加顺-stereoselectivities。此外，TiCl 4 / Bu 3 N与0.05当量的TMSOTf助催化剂还促进了甲酯之间的直接Claisen缩合反应。
• Hydroformylation of olefins with paraformaldehyde catalyzed by rhodium complexes
  作者：Tamon Okano、Teruyuki Kobayashi、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85762-7

  日期：1982.1

  The addition of formaldehyde to olefins is efficiently catalyzed by RhH2(O2COH)[P(i-Pr)3]2 and gives the corresponding aldehydes in neutral solution.

  RhH 2（O 2 COH）[P（i-Pr）3 ] 2有效催化甲醛加到烯烃中，并在中性溶液中得到相应的醛。