2-[1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile | 112633-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile
• 英文别名: 1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole-4-acetonitrile；4-Cyanomethyl-1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole；2-(1-Phenyl-5-pyrrol-1-ylpyrazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 112633-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: WKHZWQNLYRUTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  458.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到2-(1-苯基-5-吡咯-1-基吡唑-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic systems.<b>VII</b>Synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>e</i>]indolizine derivatives
  作者：Giorgio Stefancich、Federico Corelli、Silvio Massa、Romano Silvestri、Roberto Di Santo

  DOI：10.1002/jhet.5570240451

  日期：1987.7

  Suitable 1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole intermediates underwent Knoevenagel or Wittig intramolecular olefination to give derivatives of 1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine, a hitertho unknown tricyclic heteroaromatic system.

  合适的1-苯基-5-（1-吡咯基）吡唑中间体经过Knoevenagel或Wittig分子内烯化反应，得到1 H-吡唑并[3,4- e ]吲哚并嗪的衍生物，这是一种未知的三环杂芳族体系。
• Potential antitumor agents.<b>III</b>. Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>e</i>]pyrrolo[3,4-<i>g</i>]indolizine and 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>e</i>]indolizine derivatives
  作者：Marino Artico、Silvio Massa、Giorgio Stefancich、Romano Silvestri、Roberto Di Santo、Federico Corelli

  DOI：10.1002/jhet.5570260246

  日期：1989.3

  The preparation of 5-dimethylaminoethyl-4,6-dioxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-e]pyrrolo-[3,4-g]indolizine, a derivative of the still unknown tetracyclic parent ring pyrazolo[3,4-e]pyrrolo[3,4-g]indolizine, is reported starting from 1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole-4-acetonitrile by PPA catalyzed double cyclization of the related oxalylcyanomethyl derivative and subsequent alkylation. The synthesis

  5-二甲基氨基乙基-4,6-二氧杂-1-苯基-1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4 - e ]吡咯并-[3,4- g ]吲哚利嗪的制备，其衍生物尚不清楚据报道，PPA催化四环母体环吡唑并[3,4- e ]吡咯并[3,4- g ]吲哚嗪从1-苯基-5-（1-吡咯基）吡唑-4-乙腈开始，由相关的草酰氰基甲基环化衍生物和随后的烷基化。还描述了1-苯基-1 H-吡唑并[3，4- e ]吲哚嗪的4，5-双（异-丙基氨基羰基氧基甲基）和4，5-双-（环己基氨基羰基氧基甲基）衍生物的合成。测试了新的三环和四环衍生物作为潜在的抗肿瘤药。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1-Phenylpyrazolo[3,4-<i>e</i>]pyrrolo[3,4-<i>g</i>]indolizine-4,6(1<i>H</i>,5<i>H</i>)-diones as New Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Valeria La Pietra、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Valeria Famiglini、Sveva Pelliccia、Batya Plotkin、Hagit Eldar-Finkelman、Andrea Brancale、Carlo Ballatore、Alex Crowe、Kurt R. Brunden、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm401466v

  日期：2013.12.27

  Compound 5 was selected from our in-house library as a suitable starting point for the rational design of new GSK-3 beta inhibitors. MC/FEP calculations of 5 led to the identication of a structural class of new GSK-3 beta inhibitors. Compound 18 inhibited GSK-3 beta with an IC50 of 0.24 mu M and inhibited tau phosphorylation in a cell-based assay. It proved to be a selective inhibitor of GSK-3 against a panel of 17 kinases and showed >10-fold selectivity against CDK2. Calculated physicochemical properties and Volsurf predictions suggested that compound 18 has the potential to diffuse passively across the blood brain barrier.
• ARTICO, MARINO;MASSA, SILVIO;STEFANCICH, GIORGIO;SILVESTRI, ROMANO;DI, SA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 503-507
  作者：ARTICO, MARINO、MASSA, SILVIO、STEFANCICH, GIORGIO、SILVESTRI, ROMANO、DI, SA+

  DOI：——

  日期：——
• STEFANCICH, GIORGIO;CORELLI, FEDERICO;MASSA, SILVIO;SILVESTRI, ROMANO;DI,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1199-1202
  作者：STEFANCICH, GIORGIO、CORELLI, FEDERICO、MASSA, SILVIO、SILVESTRI, ROMANO、DI,+

  DOI：——

  日期：——