(S)-(1-iodomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester | 161529-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-iodomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-iodo-3-methylbutane；(2S)-N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-iodobutane；tert-butyl (1S)-1-(iodomethyl)-2-methylpropyl carbamate；(S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-3-methyl-iodobutane；tert-butyl (S)-1-iodo-3-methylbutan-2-yl carbamate；tert-butyl (S)-1-iodo-3-methylbutan-2-ylcarbamate；(S)-tert-Butyl (1-iodo-3-methylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-iodo-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 161529-21-1
• 化学式: C₁₀H₂₀INO₂
• 分子量: 313.179
• InChiKey: XBOPXPWVPIOUTD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-iodomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Fmoc-L-beta-高缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-(1-iodomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]异恶唑的分子内途径的探索：意想不到的逆克莱森反应

  摘要：

  已经制备了用于分子内 1,3-偶极环加成形成吡咯并 (3,4-b) 异恶唑的潜在前体。迄今为止，环加成反应尚未完成，但据报道发生了意想不到的逆克莱森反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.307

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α- and β-Amino Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Miyuki Anzai、Ayako Toda、Shinya Ohishi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo015683v

  日期：2001.7.1

  Whereas palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-alpha-amino allenes with an aryl iodide (4 equiv) in the presence of potassium carbonate (4 equiv) in DMF at around 70 degrees C affords the corresponding 3-pyrroline derivatives, the reaction in refluxing 1,4-dioxane under otherwise identical conditions yields exclusively or most predominantly the corresponding 2-alkenylaziridines bearing an aryl

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。
• Sulfenate Substitution as a Complement and Alternative to Sulfoxidation in the Diastereoselective Preparation of Chiral β-Substituted β-Amino Sulfoxides
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo302769b

  日期：2013.2.15

  absolute configuration of the products makes the sulfenate protocol complementary to other existing preparations, including the commonly employed sulfoxidation of β-amino sulfides. The reactivity of N-Boc-protected 2-benzyl-2-aminoethyl iodide was found to be superior to the less sterically encumbered n-butyl iodide. A transition state model is proposed to account for the stereochemistry of the products

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。
• Efficient synthesis of protected β-phenylethylamines, enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines and β-phenyl-α-isopropylethylamines using organozinc chemistry
  作者：Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Harshad K. Rami

  DOI：10.1039/a907629h

  日期：——

  The β-aminoalkylzinc reagents 9a, 10 and 11 have been efficiently prepared using DMF as a solvent. Palladium-catalysed coupling of these reagents with substituted aryl iodides, under mild and convenient conditions, gives protected β-phenylethylamines 6 in 72–80% yield (three examples), enantiomerically pure protected β-phenyl-α-benzylethylamines 7 in 53–61% yield (four examples), and protected β-phenyl-α-isopropylethylamines 8 in 53–79% yield (four examples).

  β-氨基烷基锌试剂9a、10和11已经使用DMF作为溶剂高效制备。使用钯催化剂在温和便捷的条件下将这些试剂与取代苯基碘化物偶联，可以获得保护的β-苯乙胺6，产率为72–80%（三个例子）；获得对映体纯的保护β-苯-α-苄基乙胺7，产率为53–61%（四个例子）；以及保护的β-苯-α-异丙基乙胺8，产率为53–79%（四个例子）。
• Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b200163b

  日期：2002.3.8

  A concise route to enantiomerically pure 2-substituted indolines 4a–g and a 2-substituted tetrahydroquinoline 4h has been developed by application of the Pd-catalyzed coupling of amino functionalised organozinc reagents with 2-bromoiodobenzene, followed by Buchwald's palladium-catalyzed intramolecular amination reaction. The yields in the initial coupling are modest (36–52%), but the cyclisation yields are satisfactory (63–87%). The stereochemical integrity of a representative example was established by chiral phase HPLC.

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。
• Novel selenium-containing non-natural diamino acids
  作者：Romualdo Caputo、Stefania Capone、Marina Della Greca、Luigi Longobardo、Gabriella Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.096

  日期：2007.2

  The general synthesis of a new class of non-natural diamino acids, 2-amino-3-[(2′-aminoalkyl)seleno]propanoic acids, or Se-(aminoalkyl)selenocysteines, is reported. Under the conditions devised, enantiopure N-Boc-protected β-l-iodoamines, which are readily generated from proteinogenic α-amino acids, were treated with the selenolate anion obtained from NaBH4 splitting of the Se–Se bond in commercial

  报道了新型的非天然二氨基酸，2-氨基-3-[（2'-氨基烷基）硒代]丙酸或Se-（氨基烷基）硒代半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，将对映体纯的N -Boc保护的β-1-碘胺（很容易从蛋白质来源的α-氨基酸中产生），用由商业化的1-硒代半胱氨酸中Se-Se键分裂的NaBH 4裂解得到的硒酸阴离子处理。。Se-烷基化产物对映体纯，反应产率高（92-98％），没有任何可检测到的伴随副产物痕迹。