(2-甲基-2-丙基)[(2S)-3-甲基-1-硫基-2-丁烷基]氨基甲酸 | 259257-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-2-丙基)[(2S)-3-甲基-1-硫基-2-丁烷基]氨基甲酸
• 英文名称: (S)-1-thio-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutane
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(sulfanylmethyl)propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-sulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 259257-76-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 219.348
• InChiKey: KEEHNMXCFHWZHT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-2-丙基)[(2S)-3-甲基-1-硫基-2-丁烷基]氨基甲酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 585.0h， 生成 (S)-(+)-4-isopropylthiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Computer-assisted discovery of novel amino acid derived sulfides for enantioselective epoxidation of aldehydes

  摘要：

  With the aid of molecular modeling, thiazolidine derivatives have been designed as catalysts for epoxidation of aldehydes. Accessible from amino acids, the thiazolidine derivatives can be synthesized in both enantiomeric forms and with a diverse array of substituents. A representative member, (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4- isopropyl thiazolidine, of the thiazolidine family has been prepared, and it has been shown to catalyze the formation of trans-stilbene oxide with high enantioselectivity. Experimental and theoretical characterization has allowed the evaluation of the factors affecting enantioselectivity, facilitating the design of second-generation thiazolidines and other chiral sulfides as epoxidation catalysts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00396-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butyl] methanesulfonate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-甲基-2-丙基)[(2S)-3-甲基-1-硫基-2-丁烷基]氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。

  公开号：

  WO2021127302A1

文献信息

• Dialkyl Dicyanofumarates as Oxidizing Reagents for the Conversion of Thiols into Disulfides and Selenols into Diselenides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701066

  日期：2017.12.15

  thiols react smoothly with dialkyl dicyanofumarates in CH2Cl2 at room temperature to give the corresponding disulfides in excellent yields. Aliphatic 1,2-, 1,3-, and 1,4-dithiols afford cyclic disulfides. Analogous reaction courses were observed starting with selenols, and the required diselenides were also formed in nearly quantitative yields. In all of the reactions, dialkyl dicyanosuccinates formed

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Simple Preparation of N-Protected Chiral β-Amino Alkyl Thiols from Corresponding Iodides Employing Sodium Trithiocarbonate
  作者：Chilakapati Madhu、H. P. Hemantha、T. M. Vishwanatha、V. V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2011.595522

  日期：2013.1

  Abstract A simple protocol for the preparation of N-protected amino alkyl thiols is reported that employs a reaction of sodium trithiocarbonate (Na2CS3) with N-protected amino alkyl iodides. Na2CS3 is easy to prepare and the protocol circumvents the use of strong bases and multiple steps. All the thiol compounds made were obtained as enantiopure samples and were characterized employing NMR and mass

  摘要报道了一种制备 N-保护的氨基烷基硫醇的简单方案，该方案采用三硫代碳酸钠 (Na2CS3) 与 N-保护的氨基烷基碘的反应。Na2CS3 易于制备，该协议避免使用强碱和多个步骤。制备的所有硫醇化合物均作为对映体纯样品获得，并使用 NMR 和质谱法进行表征。图形概要
• Aziridines Ring Opening by Silyl Chalcogenides: a Stereoselective Access to Polyfunctionalized Molecules as Precursor of Sulfurated and Selenated Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Giulia Barchielli、Francesca Benelli、Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1080/10426507.2014.1002615

  日期：2015.8.3

  Aziridines react efficiently with bis(trimethyl)silyl-sulfide and -selenide to afford a direct access to -amino thiols and selenols. Synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-selenazolidines is obtained through reaction of 1,2-amino selenols with aldehydes.
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ikena Oncology, Inc.

  公开号：US20210300912A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides AHR agonists, compositions thereof, and methods of using the same.