(5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methylhepta-1,2-diene | 354988-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methylhepta-1,2-diene
• CAS: 354988-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: PBCWKXXUOUJSAQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methylhepta-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4R)-4-isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl tosylate 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methylhepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α- and β-Amino Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Miyuki Anzai、Ayako Toda、Shinya Ohishi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo015683v

  日期：2001.7.1

  Whereas palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-alpha-amino allenes with an aryl iodide (4 equiv) in the presence of potassium carbonate (4 equiv) in DMF at around 70 degrees C affords the corresponding 3-pyrroline derivatives, the reaction in refluxing 1,4-dioxane under otherwise identical conditions yields exclusively or most predominantly the corresponding 2-alkenylaziridines bearing an aryl

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。