acido 2-(3-oxo-1,2-benzisotiazolin-2-il)propionico | 89139-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acido 2-(3-oxo-1,2-benzisotiazolin-2-il)propionico
• 英文别名: 2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-propanoic acid；2-[3-oxobenzisothiazol-2(3H)-yl]propanoic acid；2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)propanoic acid；2-(3-Oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoic acid；2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 89139-49-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: OMDISURAFHPIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 acido 2-(3-oxo-1,2-benzisotiazolin-2-il)propionico 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到(RS)-N-benzyl-N-methyl-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,2-苯并噻唑-3（2 H）-one衍生物的抗真菌活性

  摘要：

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.029
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzoic acid 在 氯化亚砜 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acido 2-(3-oxo-1,2-benzisotiazolin-2-il)propionico
  参考文献：
  名称：

  Maggiali; Mingiardi; Branca, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 12, p. 935 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and characterization of novel 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one and 1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives: Potent inhibitors of Dengue and West Nile virus NS2B/NS3 proteases
  作者：Huiguo Lai、Dengfeng Dou、Sridhar Aravapalli、Tadahisa Teramoto、Gerald H. Lushington、Tom M. Mwania、Kevin R. Alliston、David M. Eichhorn、Radhakrishnan Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.058

  日期：2013.1

  considerable interest in drug discovery, including as antibacterial and antifungal agents. In this study, a series of functionalized 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one—1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives were synthesized and subsequently screened against Dengue and West Nile virus proteases. Ten out of twenty-four compounds showed greater than 50% inhibition against DENV2 and WNV proteases ([I] = 10 μM). The IC50

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。
• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• Bordi; Catellani; Morini, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 795 - 807
  作者：Bordi、Catellani、Morini、Plazzi、Silva、Barocelli、Chiavarini

  DOI：——

  日期：——
• BORDI, FABRIZIO;CATELLANI, PIER LUIGI;MORINI, GIOVANNI;PLAZZI, PIER VINCE+, FARMACO, 44,(1989) N, C. 795-807
  作者：BORDI, FABRIZIO、CATELLANI, PIER LUIGI、MORINI, GIOVANNI、PLAZZI, PIER VINCE+

  DOI：——

  日期：——