(2S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-iodobutane | 161529-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-iodobutane
• 英文别名: (S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-iodobutane；(S)-tert-Butyl (1-iodobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-iodobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 161529-23-3
• 化学式: C₉H₁₈INO₂
• 分子量: 299.152
• InChiKey: BOMZZPKYLGOCKD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-iodobutane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-ethyl-indoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/

  摘要：

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/b200163b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(S)-(-)-2-氨基-1-丁醇 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7

文献信息

• Chiral N-protected β-iodoamines from α-aminoacids: a general synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02202-m

  日期：1995.1

  N-Protected D- or L-beta-iodoamines (as 2), which are useful intermediates for the preparation of chiral beta-aminoacids, are obtained smoothly from beta-aminols (as 1) in two steps and high yields.
• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。
• Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b200163b

  日期：2002.3.8

  A concise route to enantiomerically pure 2-substituted indolines 4a–g and a 2-substituted tetrahydroquinoline 4h has been developed by application of the Pd-catalyzed coupling of amino functionalised organozinc reagents with 2-bromoiodobenzene, followed by Buchwald's palladium-catalyzed intramolecular amination reaction. The yields in the initial coupling are modest (36–52%), but the cyclisation yields are satisfactory (63–87%). The stereochemical integrity of a representative example was established by chiral phase HPLC.

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。