3-(3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinuclidine | 123836-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinuclidine
• 英文别名: [5-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 123836-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: LWQJTJWBIKMUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 3-(3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinuclidine 在 氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到α-methyl-α-phenyl-5-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1,2,4-oxadiazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic oxadiazoles

  摘要：

  式I中的氧代唑，其中X、Y和Z中的一个是氧原子，另外两个是氮原子，虚线圈代表芳香性（两个双键），从而形成1,3,4-氧代唑或1,2,4-氧代唑核；R¹代表非芳香性的杂环或氮杂双环环系统；R²代表至少有三个碳原子的可选择取代的饱和碳氢基团，或至少有6个碳原子的不饱和碳氢基团，对于治疗和/或预防神经退行性疾病具有特别有利的选择性特性。

  公开号：

  EP0323864A3
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱胆碱能受体的新型基于奎尼丁的配体。

  摘要：

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮

  DOI：

  10.1021/jm00166a008

文献信息

• US5135935A
  申请人：——

  公开号：US5135935A

  公开（公告）日：1992-08-04