dihydro-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methylene>-2(3H)-furanone | 113982-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methylene>-2(3H)-furanone
• 英文别名: (2-Oxooxolan-3-ylidene)methyl methanesulfonate
• CAS: 113982-63-1
• 化学式: C₆H₈O₅S
• 分子量: 192.193
• InChiKey: QTORPDIVQNLIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 dihydro-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methylene>-2(3H)-furanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2-Amino-3-[2-oxo-dihydro-furan-(3E)-ylidenemethylsulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的乙烯基和α-亚甲基-γ-丁内酯磺酸酯和甲硅烷基烯醇醚的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00136a019
• 作为产物：
  描述：

  Na-Salzes von Tetrahydro-2-oxofuran-3-carbaldehyd 、 甲基磺酰氯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到dihydro-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methylene>-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  简单的乙烯基和α-亚甲基-γ-丁内酯磺酸酯和甲硅烷基烯醇醚的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00136a019