(S)-2-allyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 355121-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 355121-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: WWLOJJSJBXEZLV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 carbonic acid allyl ester 4-{(S)-2-[allyloxycarbonyl-(3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzyl)-amino]-3-hydroxy-propyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用仿生多样性导向合成发现具有超越天然产物生物学特性的加兰他敏样分子

  摘要：

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，

  DOI：

  10.1021/ja016093h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxycarbonylamino-3-(4-allyloxycarbonyloxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 [Bu₄N][Fe(CO)3(NO)] 、 三异丙叉丙酮基膦 、 异丙硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-allyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g

文献信息

• Alkaloids
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06797819B1

  公开（公告）日：2004-09-28

  The present invention provides novel alkaloid compounds and collections of these compounds, and provides methods for the synthesis of these compounds using biomimetic synthetic strategies. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating disorders such as bacterial infections, proliferative diseases, and reproductive disorders, to name a few.

  本发明提供新型生物碱化合物及其组合，并提供使用仿生合成策略合成这些化合物的方法。此外，本发明还提供用于治疗诸如细菌感染、增殖性疾病和生殖障碍等疾病的药物组合物和方法。
• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF BACKGROUND<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217465A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed herein are small molecule calpain modulators, pharmaceutical compositions, preparation methods and their use as therapeutic agents. The therapeutic agents can be used for treating fibrotic disease or a resulting secondary disease state or condition. The small molecules can inhibit calpain through contact with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes.

  本文披露了小分子钙蛋白酶调节剂、药物组合物、制备方法以及它们作为治疗剂的用途。这些治疗剂可用于治疗纤维化疾病或由此引起的继发性疾病状态或症状。这些小分子可以通过与CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶。
• An improved solid-phase methodology for the synthesis of putative hexa- and heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis
  作者：Dong Bo Li、John A. Robinson

  DOI：10.1039/b418908f

  日期：——

  The biosynthesis of the vancomycin aglycone involves three oxidative phenol coupling reactions, each catalyzed by a discrete cytochrome P450-like enzyme. Studies on the mechanism and specificity of the enzyme (called OxyB) catalyzing the first coupling, require access to suitable linear peptide precursors, each conjugated as a thioester to a peptide carrier domain of the vancomycin non-ribosomal peptide

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。
• O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸的光延合成法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN118084735A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明涉及O‑[2‑[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸的光延合成法。主要解决目前合成方法存在的放大生产成本高和安全风险系数高的技术问题。本发明合成步骤：L‑酪氨酸甲酯盐酸盐溶于四氢呋喃和水，加入碳酸氢钠和Fmoc‑OSu或Cbz‑OSu或Alloc‑Cl，得到化合物1；化合物1和N‑Boc乙醇胺溶于有机溶剂，加入三苯基磷和偶氮二羧酸二异丙酯反应，所得粗品用石油醚/二氯甲烷打浆可除去大部分三苯氧磷和偶氮二羧酸二异丙酯副产物，得到化合物2，直接用于下步反应；化合物2溶于四氢呋喃和水，加入氢氧化锂零摄氏度或室温反应，处理所得粗品经石油醚/乙酸乙酯和乙醇/水打浆过滤得目标产物。