(4S,5S)-4-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene | 891831-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene
• 英文别名: (4S,5S)-4-azido-5-tert-butoxycarbonylaminocyclohexene；tert-butyl ((1S,6S)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,6S)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 891831-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 238.29
• InChiKey: QIPXGVMEDKYNOO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (1R,5S,6S)-6-acetylamino-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-7-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route

  摘要：

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.

  DOI：

  10.1021/ol062663c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 yttrium(III) isopropoxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4S,5S)-4-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of meso-Aziridines with TMSN₃

  摘要：

  An asymmetric ring-opening reaction of meso-aziridines with TMSN3 was developed using a catalyst prepared from Y(OiPr)3 and chiral ligand 2 in a 1:2 ratio. Excellent enantioselectivity was realized from a wide range of substrates with a practical catalyst loading. The products were efficiently converted to enantiomerically enriched 1,2-diamines, which are versatile chiral building blocks for pharmaceuticals and chiral ligands. This reaction was applied to a catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, a very important anti-influenza drug containing a chiral 1,2-diamino functionality.

  DOI：

  10.1021/ja061696k

文献信息

• J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2004, 69, 6128-6130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2007, 9, 259-262
  作者：

  DOI：——

  日期：——