1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methylpropan-1-one) | 3133-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methylpropan-1-one)
• 英文别名: 2,4-Diisobutyryl Phloroglucinol；2-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(2-methylpropanoyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 3133-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RQMVHMMHNNPHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133–135°C
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methylpropan-1-one) 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-Cyclohexadien-1-one,3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,6-bis(2-methyl-1-oxopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus

  摘要：

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1769
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 异丁酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Takakuwa, Takako; Nagai, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 11, p. 3061 - 3063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-二乙酰基间苯三酚类似物及其制备方法 和应用
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN105622379B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物及其制备方法和应用。2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物，其结构如式(1)或式(2)所示：其中R为C2‑C15烷基，R1、R2为C1‑C15烷基，且R1和R2不同。本发明提供了一类具有较好抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性的2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物，并提供了一种合成上述2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物的简便方法，由于本发明的2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物具有较好的抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性，因此可以用于制备抗菌药物，尤其是在防治柑橘和香蕉主要病害上应用。
• One pot synthesis and anticancer activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Giridharan Periyasamy、Amit Khanna、Kamlesh K. Bhutani、Prabhu D. Mishra、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.089

  日期：2012.3

  were synthesized in a single step using commercially available phloroglucinol and methanesulfonic acid. Based on the reported anticancer activity of plant derived dimeric phloroglucinols, these synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against various cancer cell lines. Several compounds demonstrated in vitro cytotoxic effects across a wide array of tumor cell

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。
• Biomimetic-Inspired Syntheses of Myrtucommuacetalone and Myrtucommulone J
  作者：Hongxin Liu、Luqiong Huo、Bao Yang、Yunfei Yuan、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Shengxiang Qiu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02159

  日期：2017.9.15

  the first biomimetic total syntheses with structural revision of the acylphloroglucinols myrtucommulone J and myrtucommuacetalone, two biologically meaningful natural products, were achieved through a biosynthetic hemiacetalization/dehydration/[3 + 3]-type cycloaddition domino sequence with high step efficiency. These syntheses result in a corrected structure for myrtucommulone J.

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。
• Biomimetic synthesis and anti-HIV activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Kamlesh K. Bhutani、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.023

  日期：2010.3

  Plants are an important source of a variety of bioactive compounds with different modes of action. Anti-HIV agents from plant sources can be useful in developing novel therapies for inhibiting HIV infection. Based on the reported anti-HIV activity of plant derived phloroglucinols, several new dimeric phloroglucinols were synthesized in the present study by varying substitution on aromatic ring and

  植物是具有不同作用方式的多种生物活性化合物的重要来源。来自植物来源的抗HIV剂可用于开发抑制HIV感染的新疗法。根据已报道的植物来源的间苯三酚的抗HIV活性，通过改变芳香环和亚甲基桥上的取代基，在本研究中合成了几种新的二聚间苯三酚。一些合成的化合物在感染HIV-1 NL 4.3病毒分离株的人CD4 + T细胞系（CEM-GFP）中显示出良好的HIV抑制活性。结构活性研究表明，亚甲基桥上的苯基，4-苄氧基-1-苯基和环己基取代使化合物具有更好的抗HIV活性。化合物22和24显示出最高的抗HIV活性，IC 50分别为0.28μM和2.71μM，在基于细胞的测定中，前者的活性比阳性标准AZT高。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activities of Phloroglucinol-Based Derivatives
  作者：Ning Li、Shabana Khan、Shi Qiu、Xing-Cong Li

  DOI：10.3390/molecules23123232

  日期：——

  The natural product phloroglucinol-based derivatives representing monoacyl-, diacyl-, dimeric acyl-, alkylated monoacyl-, and the nitrogen-containing alkylated monoacylphloro- glucinols were synthesized and evaluated for inhibitory activities against the inflammatory mediators such as inducible nitric oxide synthase (iNOS) and nuclear factor kappaB (NF-κB). The diacylphloroglucinol compound 2 and the

  合成代表单酰基-、二酰基-、二聚酰基-、烷基化单酰基-和含氮烷基化单酰基间苯三酚的天然产物间苯三酚衍生物，并评估其对炎症介质如诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的抑制活性。 ) 和核因子 kappaB (NF-κB)。二酰基间苯三酚化合物 2 和烷基化酰基间苯三酚化合物 4 抑制 iNOS 的 IC50 值分别为 19.0 和 19.5 µM，抑制 NF-κB 的 IC50 值分别为 34.0 和 37.5 µM。这些化合物可以作为合成更有效的抗炎化合物的先导物，以用于未来的药物发现。