2,4,5,7-tetrachlorotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione | 82310-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5,7-tetrachlorotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 2,4,5,7-tetrachlorotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione；4a,6,7,8a-tetrachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione；4a,6,7,8a-tetrachloro-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-5,8-dione；4a,6,7,8a-Tetrachlor-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalin-5,8-dion；(1R,2S,7R,8S)-2,4,5,7-tetrachlorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 82310-12-1
• 化学式: C₁₁H₆Cl₄O₂
• 分子量: 311.979
• InChiKey: IMTVCXFZYLBGDJ-GGYSAVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrachlorotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione 反应 0.33h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2,4,5,7-tetrachlorotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x

文献信息

• Synthesis of polycyclic indolizine derivatives via one-pot tandem reactions of N-ylides with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Qing-Jian Liu、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.050

  日期：2007.2

  Convenient and regioselective syntheses of 1,2-annulated, and 1,2-, 5,6- and 1,2-, 7,8-bisannulated polycyclic indolizine derivatives have been achieved by one-pot tandem reactions of cyclic N-ylides derived from the corresponding N-substituted pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium salts 1–3 with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 4–7. The reactions of the N-ylides with 2

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。
• Reactivities of Carbonyl-Activated Angular and Vinyl Chlorine Substituents in Chloranyl-Cyclopentadiene Adduct Toward Nucleophiles. Synthesis of New 1,4-Benzoquinones Containing an Unusual<i>Ortho</i>Pattern of Substitution
  作者：C. Di Vitta、B. Wladislaw、L. Marzorati

  DOI：10.1080/00397910008086981

  日期：2000.9

  Abstract Vinyl and angular chlorine atoms in chloranyl-cyclopentadiene adduct may be stepwise substituted by sulfur, nitrogen or oxygen nucleophiles to afford, after pyrolysis, highly substituted new quinones.

  摘要 氯烷基-环戊二烯加合物中的乙烯基和角氯原子可被硫、氮或氧亲核试剂逐步取代，热解后得到高度取代的新醌。
• Annulation Tactics of <i>cis‐syn‐cis</i> Triquinanes by Allylsilanes: Application of Hosomi‐Sakurai Reaction Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Saima Ansari、Naveen K. Gupta

  DOI：10.1002/asia.202200497

  日期：2022.8.15

  A stereoselective [3+2] cycloaddition approach to functionalized pentaquinanes starting from cis-syn-cis triquinanes, derived from Cookson's diones, is reported. The side view of pentaquinane crystal structure resembles a flying camera drone, hence the name ‘pentaquinadrone’ is given. This transformation involves in generation of six new stereocenters in a single step.

  报道了一种从库克森二酮衍生的顺-顺-顺三喹烷开始的功能化五醌的立体选择性 [3+2] 环加成方法。五喹啉晶体结构的侧视图类似于飞行的相机无人机，因此命名为“五喹啉”。这种转变涉及在一个步骤中生成六个新的立体中心。
• 586. Photochemical cyclisation of diels–alder adducts
  作者：R. C. Cookson、E. Crundwell、R. R. Hill、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9640003062

  日期：——
• Reactivities of Carbonyl-activated Angular and “Vinyl” Chlorine Substituents in Adducts from Dienes and Chloroquinones. Syntheses of Chloronaphthoquinones
  作者：Russell Gaertner

  DOI：10.1021/ja01652a084

  日期：1954.12