5,5-dimethyl-2-(2-methyl)propylidenecyclohexane-1,3-dione | 83814-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-methyl)propylidenecyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: isobutylidene dimedone；5,5-Dimethyl-2-(2-methylpropylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 83814-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD08693390
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IKODEVKSOKIFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-methyl)propylidenecyclohexane-1,3-dione 在 2.) the air 作用下， 生成 8a-hydroxy-3,3,7,7-tetramethyl-3,7,8,8a-tetrahydro-1,2-benzodioxin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bolte, Matthew L.; Crow, Crow, Wilfrid D.; Yoshida, Shigeo, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1421 - 1429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-methyl)propylidenecyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• KISIDA, MITSUXIRO;ASAMI, TADAO;JOSIDA, SIGEHO;INOUEH, JORINAO;TAKAXASI, N+
  作者：KISIDA, MITSUXIRO、ASAMI, TADAO、JOSIDA, SIGEHO、INOUEH, JORINAO、TAKAXASI, N+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel myrtucommulones and structural analogues that target mPGES-1 and 5-lipoxygenase
  作者：Katja Wiechmann、Hans Müller、Volker Huch、David Hartmann、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.001

  日期：2015.8

  The natural acylphloroglucinol myrtucommulone A (1) inhibits microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO), and induces apoptosis of cancer cells. Starting from 1 as lead, 28 analogues were synthesized following a straightforward modular strategy with high yielding convergent steps. Major structural variations concerned (I) replacement of the syncarpic acid moieties by dimedone

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基
• Bolte, Matthew L.; Crow, Crow, Wilfrid D.; Yoshida, Shigeo, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1421 - 1429
  作者：Bolte, Matthew L.、Crow, Crow, Wilfrid D.、Yoshida, Shigeo

  DOI：——

  日期：——