2-(dimethoxymethyl)phenol | 24396-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)phenol
• 英文别名: salicylaldehyde dimethyl acetal；2-hydroxybenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 24396-24-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XYSBPHCATQICBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  简单的一锅法将醛转化为甲酯

  摘要：

  Several methyl esters were obtained by an efficient and simple one-pot procedure from the corresponding aldehydes in high yields. This procedure involves dimethyl acetal formation from aldehydes and subsequent oxidation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10845-0
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(dimethoxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-phenoxy or 4-phenylthio prolines

  摘要：

  这项发明涉及具有有用的降压活性的式子为##STR1##的取代4-苯氧基和4-苯硫基脯氨酸。

  公开号：

  US04681886A1

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• Stereodivergent Synthesis of Chromanones and Flavanones via Intramolecular Benzoin Reaction
  作者：Genfa Wen、Yingpeng Su、Guoxiang Zhang、Qiqiao Lin、Yujin Zhu、Qianqian Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01767

  日期：2016.8.19

  The strategy of stereodivergent reactions on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in intramolecular benzoin reactions and led to the rapid access of chromanones/flavanones with two consecutive stereocenters. The easily separable stereoisomers of the products were obtained with moderate to excellent enantioselectivities in a single step. Catechol type additives proved

  外消旋混合物的立体发散反应策略（立体发散的RRM）是首次在分子内安息香反应中采用，并导致色酮/黄酮与两个连续的立体中心快速接触。一步即可获得具有中等至优异对映选择性的产品易分离的立体异构体。邻苯二酚型添加剂被证明对实现所需的非对映选择性和对映选择性至关重要。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Cysteine/Penicillamine Ligation Independent of Terminal Steric Demands for Chemical Protein Synthesis
  作者：Yi Tan、Jiasheng Li、Kang Jin、Jiamei Liu、Ziyong Chen、Jun Yang、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.202003652

  日期：2020.7.27

  The chemical ligation of two unprotected peptides to generate a natural peptidic linkage specifically at the C‐ and N‐termini is a desirable goal in chemical protein synthesis but is challenging because it demands high reactivity and selectivity (chemo‐, regio‐, and stereoselectivity). We report an operationally simple and highly effective chemical peptide ligation involving the ligation of peptides

  化学连接两个未保护的肽以产生天然肽键的化学连接，特别是在C和N端，这是化学蛋白质合成的理想目标，但具有挑战性，因为它需要很高的反应性和选择性（化学，区域和立体选择性） 。我们报道了一种操作简单且高效的化学肽连接方法，该方法包括将具有C末端水杨醛酯的肽与具有N末端半胱氨酸/青霉胺的肽连接。该方法的显着特征包括其对任一连接末端侧基的空间位阻的耐受性，从而允许在否则难以功能化的位点进行灵活断开。此外，该方法可以扩展到选择性脱硫和一锅法连接脱硫反应。