[(methylthio)(methylamino)methylene]malononitrile | 19475-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(methylthio)(methylamino)methylene]malononitrile
• 英文别名: <(methylthio)(methylamino)methylene>propanenitrile；(Methylamino-methylthio-methylen)-malonsaeuredinitril；2-[(methylamino)(methylthio)methylene]malononitrile；3-methylamino-2-cyano-3-methylthio-acrylonitrile；2-cyano-3-methylthio-3-methylaminoacrylonitrile；1,1-dicyano-2-methylthio-2-methylamino ethylene；Propanedinitrile, 2-[(methylamino)(methylthio)methylene]-；2-[methylamino(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 19475-16-2
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: DQJLKSMNSNUNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(methylthio)(methylamino)methylene]malononitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-3-(methylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的 S-糖苷：氰基乙硫糖苷及其吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257807
• 作为产物：
  描述：

  methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 、 丙二腈 以 苯 为溶剂， 生成 [(methylthio)(methylamino)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Metzger,C.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1131 - 1133

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 以 [(methylthio)(methylamino)methylene]malononitrile 为溶剂， 生成 1,1-Dicyano-2-methylamino-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethylamino]ethylene
  参考文献：
  名称：

  Ethylene derivatives

  摘要：

  这些化合物是乙烯衍生物，可以抑制组胺活性，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-甲基氨基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)-乙基氨基]乙烯。

  公开号：

  US04024260A1

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05736550A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Pyrimidine derivatives useful as a gastrointestinal prokinetic agent, represented by formula ##STR1## wherein X is O or NR.sup.5, Y is O, S or NR.sup.5 wherein R.sup.5 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.3 is CN, or COOR.sup.6 wherein R.sup.6 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group, an aryl group or the like; R.sup.4 is --SR.sup.7 or --NR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.7 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sup.8 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.9 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like, or R.sup.8 and R.sup.9 may represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an N-substituted piperazine ring of formula (X) ##STR2## wherein R.sup.10 represents a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent used for the therapy of digestive tract diseases.

  嘧啶衍生物可用作胃肠促动力药物，其化学式表示为##STR1##其中X为O或NR.sup.5，Y为O、S或NR.sup.5，其中R.sup.5为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.3为CN，或COOR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、芳基或类似物；R.sup.4为--SR.sup.7或--NR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.7为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.8为C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.9为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或R.sup.8和R.sup.9可以与它们连接的氮原子一起表示为化学式(X)的N-取代哌嗪环，其中R.sup.10代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或其药理学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力药物。
• Imidazole alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04046907A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-methylamino-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)-ethylamino] ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组织胺活性的抑制剂，特别是H-2组织胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-甲基氨基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)-乙基氨基]乙烯。
• Linear Ketenimines. Variable Structures of <i>C</i>,<i>C-</i>Dicyanoketenimines and <i>C</i>,<i>C</i>-Bis-sulfonylketenimines
  作者：Justin Finnerty、Ullrich Mitschke、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo010398x

  日期：2002.2.1

  these ketenimines have variable geometry, being essentially linear along the CCN-R framework in polar media (neat films and solution), but in the gas phase or Ar matrix they are bent, as is usual for ketenimines. Experiments and calculations agree that a single CN substituent as in 13 is not enough to enforce linearity, and sulfonyl groups are less effective that cyano groups in causing linearity. C,

  C，C-二氰基酮亚胺10a-c是通过乙烯酮N，S-乙缩醛9a-c的快速真空热解或α-叠氮基-β-氰基肉桂腈11的热或光化学分解生成的。在后一反应中，3,3-二氰基还形成了-2-苯基-1-叠氮基12。在Ar基质中或整齐的薄膜中分离出的酮亚胺的红外光谱，10c NMR光谱和理论计算（B3LYP / 6-31G）表明，这些酮亚胺具有可变的几何形状，在极性介质中沿CCN-R骨架基本上是线性的（薄膜和溶液），但它们在气相或Ar基体中弯曲，这是氯胺酮的常用方法。实验和计算得出的结论是，如13中所述的单个CN取代基不足以增强线性度，而磺酰基在导致线性度方面不如氰基有效。C，C-双（甲基磺酰基）酮亚胺4-5和C-氰基-C-（甲基磺酰基）酮亚胺15不是线性的。先前在文献中报道的化合物p-O2NC6H4N = C = C（COOMe）2可能沿CCNR部分线性化。氮原子转化阻挡层的计算调查（B3LYP / 6-
• Diaminomethylidene derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05753654A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Novel diaminomethylidene derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group and others, R.sup.2 is a group of the following formula ##STR2## and others, R.sup.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group and others, X is O, S, CHNO.sub.2, C(COOR.sup.4).sub.2, C(COOR.sup.4)CN or C(CN).sub.2) or pharmacologically acceptable salts thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent to be used for the treatment of digestive tract diseases.

  由以下公式（I）表示的新型二氨甲基亚胺衍生物##STR1##其中R.sup.1是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团，C.sub.3-C.sub.6环烷基基团等，R.sup.2是以下公式的基团##STR2##等，R.sup.3是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团等，X是O，S，CHNO.sub.2，C（COOR.sup.4）.sub.2，C（COOR.sup.4）CN或C（CN）.sub.2）或其药学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力剂。
• Synthesis of 2-imidazolidinylidene propanedinitrile derivatives as stimulators of gastrointestinal motility. 1
  作者：Setsuya Sasho、Hiroyuki Obase、Shunji Ichikawa、Takio Kitazawa、Hiromi Nonaka、Rika Yoshizaki、Akio Ishii、Katsuichi Shuto

  DOI：10.1021/jm00057a007

  日期：1993.3

  Ranitidine (1), the histamine H2-receptor antagonist, has been previously reported to increase gastric emptying and gastric motility by inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and enhancement of acetylcholine (ACh) release. In order to obtain potent gastroprokinetic agents, a new series of ranitidine derivatives (5-32) possessing a nitrogen atom instead of a sulfur atom (B) was synthesized and their

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。