4-[(2''-imidazolyl)-1',3'-dithiol-2'ylidene]-1,3-dithiole | 564480-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2''-imidazolyl)-1',3'-dithiol-2'ylidene]-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[2-(2H-1,3-Dithiol-2-ylidene)-2H-1,3-dithiol-4-yl]-1H-imidazole；2-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1H-imidazole
• CAS: 564480-29-1
• 化学式: C₉H₆N₂S₄
• 分子量: 270.424
• InChiKey: QTTYFIBSNDBXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2''-imidazolyl)-1',3'-dithiol-2'ylidene]-1,3-dithiole 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机导体中的氢键相互作用：TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氧化还原活化、分子识别、结构调节和质子转移

  摘要：

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配

  DOI：

  10.1021/ja072607m
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(2''-imidazolyl)-1',3'-dithiol-2'ylidene]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  基于氢键电荷转移络合物的纯有机分子金属：TTF-咪唑-对氯甲腈的晶体结构和电子性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460801