2,5-dichloro-3,6-bis-(4-fluoro-anilino)-[1,4]benzoquinone | 29001-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-bis-(4-fluoro-anilino)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dichloro-3,6-bis(4-fluoroanilino)benzo-1,4-quinone；2,5-dichloro-3,6-bis(4-fluoroanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 29001-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂F₂N₂O₂
• 分子量: 395.192
• InChiKey: MCKLEHVXFDTABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,6-bis-(4-fluoro-anilino)-[1,4]benzoquinone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以86 %的产率得到6,13-dichloro-3,10-difluoro-benzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-b]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  铁介导合成 CI 颜料紫 23 和三苯二恶嗪衍生物：一种新颖有效的方法

  摘要：

  通过安全、低成本的铁介导和绿色空气辅助氧化环化，开发了一种新颖有效的合成颜料紫 23 和三苯二恶嗪 (TPDO) 衍生物的方法。使用这种方法，颜料紫 23 和各种取代的 TPDO 衍生物的产率良好至优异。我们制备的 CI 颜料紫 23 (λ: 546, 588 nm) 在 1,4-二恶烷中的特征紫外-可见吸收波长与商业 CI 颜料紫 23 (λ: 542, 589 nm) 几乎相同，并且其衍生物在 500-650 nm 范围内表现出两个强烈的尖峰。此外，衍生物 、 、 、 的强烈锐峰在 450–550 nm 范围内。此外，对3-丁基取代的化合物产生的两种异构体进行了分离和验证，这可以进一步证实制备的CI颜料紫23是、和的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.111983
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 4-氟苯胺 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.03h， 以83%的产率得到2,5-dichloro-3,6-bis-(4-fluoro-anilino)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis and biological activity of substituted p-benzoquinones

  摘要：

  An efficient synthesis of 2,5 -diarylamino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone derivatives has been achieved by condensing mono substituted anilines with tetrachloro-p-benzoquinone in presence of fused sodium acetate as condensing agent under microwave irradiation without any solvent. All the synthesized compounds were tested for their antibacterial and antitumour activity using standard drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.036

文献信息

• Synthesis of [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazines and [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazines
  作者：R. L. Mital、S. K. Jain

  DOI：10.1039/j39710001875

  日期：——

  A number of substituted 6,13-dihalogenotriphenodioxazines have been synthesised (a) by condensing halogeno-p-benzoquinones with arylamines followed by cyclisation of the resulting bisarylamino-quinones with benzoyl chloride in nitrobenzene and (b) by condensing halogeno-p-benzoquinones with o-aminophenols in the presence of anhydrous sodium acetate in an alcoholic medium. A few triphenodithiazines

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。
• Batra, Manoj Kumar; Batra, Chhavi; Ojha, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1205 - 1210
  作者：Batra, Manoj Kumar、Batra, Chhavi、Ojha

  DOI：——

  日期：——
• Method for emulsion polymerisation of olefins
  申请人：Chowdhry M. Mubarik

  公开号：US20070043163A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Process for the emulsion polymerization of one or more olefins by reacting a quinoid compound with a metal compound and a phosphine compound which is substituted by at least one polar radical and subsequently using the reaction product for the polymerization or copolymerization of olefins in water or in a solvent mixture which contains at least 50% by weight of water and at least one emulsifier.
• METHOD FOR EMULSION POLYMERISATION OF OLEFINS
  申请人：Chowdhry Mubarik Mahmood

  公开号：US20080182915A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Process for the emulsion polymerization of one or more olefins by preparing a catalyst by reacting a quinoid compound with a metal compound and a phosphine compound which is substituted by at least one polar radical; and subsequently (co)polymerizing said one or more olefins in water or in a solvent mixture which contains at least 50% by weight of water and at least one emulsifier.
• US7417098B2
  申请人：——

  公开号：US7417098B2

  公开（公告）日：2008-08-26