2',4',6'-Trihydroxy-2-phenoxyacetophenone | 73023-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',6'-Trihydroxy-2-phenoxyacetophenone
• 英文别名: 2-phenoxy-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone；2',4',6'-Trihydroxy-2-phenoxy-acetophenon
• CAS: 73023-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CMXWPJZIIVBIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  483.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-Trihydroxy-2-phenoxyacetophenone 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-4-oxo-3-phenoxychromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zeng, Lu; Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1153 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',4',6'-Trihydroxy-2-phenoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• Mannich reaction in the series of 7-hydroxy-3-phenoxychromones and their derivatives
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. V. Shilin、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02329591

  日期：1998.7

  The Mannich condensation of amino acids with 3-phenoxychromones and polyhydroxy-α-phenoxyacetophenones has given a series of 8-carboxyalkylaminomethylchromones and 3-carboxymethylaminomethyl-2,4-dihydroxy-α-phenoxyacetophenones. Some features of the course of the Mannich reaction as a function of the structures of the chromones and acetophenones have been studied.

  氨基酸与 3-苯氧基色酮和多羟基-α-苯氧基苯乙酮的曼尼希缩合得到了一系列 8-羧基烷基氨基甲基色酮和 3-羧甲基氨基甲基-2,4-二羟基-α-苯氧基苯乙酮。已经研究了作为色酮和苯乙酮结构函数的曼尼希反应过程的一些特征。
• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。
• 5,7-dihydroxy-3-phenoxychromones: Synthesis and properties
  作者：M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. V. Shilin、S. A. Vasil'ev、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02329590

  日期：1998.7
• SZABO V.; KISS A., MAGY KEM. FOLYOIRAT, 1979, 85, NO 8, 353-356
  作者：SZABO V.、 KISS A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-VIRULENCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20180021277A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject an AgrA antagonist.