2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide | 125348-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 125348-23-4
• 化学式: C₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 187.119
• InChiKey: BCNQROVQMOOXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide 在 吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-{2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-ethoxycarbonylmethoxy}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团辅助在通用A-载体上合成的寡核苷酸的3'-去磷酸化

  摘要：

  通过第二酰胺键将（±）-3-氨基-1-（4,4'-二甲氧基三苯基甲基）-2-丙二醇连接到琥珀酰化的烷基氨基控制的孔玻璃上。将所得固相酰化，得到七个新的通用固相支持物，与所有常见类型的寡脱氧核糖核苷酸的制备相容。这些树脂允许在室温下通过甲醇中的氨快速消除3'-末端磷酸二酯或硫代磷酸酯的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00409-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 以 三氟乙酸甲酯 、 甲苯 为溶剂， 以5.44 g (97%)的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Universal supports for oligonucleotide synthesis

  摘要：

  通用寡核苷酸合成支持材料的公式如下所示：1在该公式中，取代基A选自H、烷基、芳基或聚合物或硅基材料；取代基B选自酰基、芳酰基或聚合物或硅基材料；取代基C选自二甲氧基三苯甲基基团或在酸性或中性条件下可去除的保护基团。对于这些支持材料，取代基A或B之一构成聚合物或硅基材料。在使用中，寡核苷酸被连接到取代基C上。

  公开号：

  US20020137855A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-DMT-6-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-(methyl-N,N-diisopropylphosphoramido)-6-amino-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIASTEREOMERIC LINKING REAGENTS FOR NUCLEOTIDE PROBES
  [FR] RÉACTIFS DE LIAISON DIASTÉRÉOMÉRIQUES POUR SONDES NUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  一种多功能试剂，具有一个非核苷单体单元，包括一个对映中心和一个配体，以及与非核苷单体单元相连的第一和第二偶联基团。这种试剂可以制备多功能核苷酸/非核苷酸聚合物，具有任何所需的核苷酸和非核苷酸单体单元序列，其中每个后者都带有所需的配体。这些聚合物可以用作探针，可以展示增强的灵敏度和/或能够检测一类核苷酸，其中每个物种都有一个共同的感兴趣的靶核苷酸序列，通过不感兴趣的不同序列连接。

  公开号：

  WO2021061154A1

文献信息

• Acid-sensitive compounds, their preparation and uses
  申请人：——

  公开号：US20020091242A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Novel acid-sensitive compounds comprising a cyclic ortho-ester that is acid-sensitive, and their salts, and comprising at least one hydrophilic substituent. These compounds are useful, for example, for forming conjugates (liposomes, complexes, nanoparticles and the like) with biologically active substances and releasing them into cellular tissues or compartments whose pH is acidic, or as nonionic surfactant for stabilizing particles encapsulating a biologically active substance and then destabilizing them in acid medium, or alternatively as a vector covalently linked to a therapeutic molecule so as to release said therapeutic molecule into the cellular tissues or compartments whose pH is acidic.

  包含一种对酸敏感的环状邻酯化合物及其盐的新型酸敏感化合物，其中至少包含一个亲水性取代基。这些化合物可用于与生物活性物质形成共轭物（如脂质体、复合物、纳米粒子等），并将其释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中，或作为非离子表面活性剂用于稳定封装生物活性物质的粒子，然后在酸性介质中使其变得不稳定，或作为共价连接到治疗分子的载体，以便将所述治疗分子释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中。
• 一种原酸酯5-氟尿嘧啶前药分子、其制备方法 及其酸敏感纳米粒和应用
  申请人：安徽大学

  公开号：CN109369625B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子，其为具有式(I)所示结构的N‑5‑氟尿嘧啶1‑乙基‑2‑碳烷氧基‑(1,3)二氧戊环‑4‑甲基酰胺：其中，n＝2～32，m＝n+2。还公开上述前药分子的制备方法以及由其制成的纳米粒及应用。本发明的优点在于：该原酸酯5‑氟尿嘧啶前药分子制备的纳米粒不仅具有小分子前药的优点而且赋予纳米药物传递系统(即药物载体)的优点，该前药纳米粒不仅具有良好的酸降解性能、降低的肿瘤细胞毒性、实现药物在肿瘤内被动靶向的富集，又因药物自身作为载体的主要部分而具有高的载药量，并且纳米粒可包载其他抗肿瘤药物，起到协同治愈肿瘤的效果，因此在治疗肿瘤领域具有良好的应用前景。
• Cyclic acetals as cleavable linkers for affinity capture
  作者：Siyeon Lee、Wei Wang、Younjoo Lee、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1039/c5ob01056j

  日期：——

  A cyclic acetal moiety is an acid-sensitive linker for affinity capture and which provides an aldehyde for further elaboration.

  一个环状缩醛基团是一种对酸敏感的链接物，用于亲和捕获，并提供缩醛供进一步加工。
• Synthesis and characterization of new poly(ortho ester amidine) copolymers for non-viral gene delivery
  作者：Rupei Tang、Weihang Ji、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.12.057

  日期：2011.2

  A new type of pH-labile cationic polymers, poly(ortho ester amidine) (POEAmd) copolymers, has been synthesized and characterized with potential future application as gene delivery carriers. The acid-labile POEAmd copolymer was synthesized by polycondensation of a new ortho ester diamine monomer with dimethylaliphatimidates, and a non-acid-labile polyamidine (PAmd) copolymer was also synthesized for

  一种新型的 pH 不稳定阳离子聚合物，聚（原酸酯脒）（POEAmd）共聚物，已被合成并表征为具有作为基因传递载体的潜在未来应用。酸不稳定的 POEAmd 共聚物是通过新的原酸酯二胺单体与二甲基脂族酰亚胺酯的缩聚反应合成的，并且还合成了一种非酸不稳定的聚酰胺 (PAmd) 共聚物，用于使用三甘醇二胺单体进行比较。这两种共聚物都很容易溶解在水中，并且可以在中性 pH 值下有效地结合和凝聚质粒 DNA，形成纳米级的复合物。已经使用动态光散射、凝胶电泳、溴化乙锭排斥和肝素竞争研究了复合物的物理化学性质。复合物的平均大小取决于脒：磷酸盐（N：P) 聚合物与 DNA 的比率。含有酸不稳定 POEAmd 或非酸不稳定 PAmd 的复合物显示出相似的平均粒径、可比的 DNA 凝聚强度和抗静电失稳性。通过 MTT 测定，它们对细胞也具有相似的代谢毒性。重要的是，酸不稳定的复合物在温和的酸性 pH 值下会加速聚合物降解，导致粒径增加和完整
• Orthoester functionalized<i>N</i>-guanidino derivatives of 1,5-dideoxy-1,5-imino-<scp>d</scp>-xylitol as pH-responsive inhibitors of β-glucocerebrosidase
  作者：Alen Sevšek、Javier Sastre Toraño、Linda Quarles van Ufford、Ed E. Moret、Roland J. Pieters、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1039/c7md00480j

  日期：——

  significant drop in inhibitory activity is observed when the same compound is tested at pH 5.2. This pH sensitive activity is due to degradation of the orthoester functionality at lower pH accompanied by loss of the lipid. This approach provides a degree of control in tuning enzyme inhibition based on the local pH. Compounds like those here described may serve as tools for studying various lysosomal storage

  使用简明的合成方案制备带有原酸酯部分的 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇的脂化胍基衍生物。对一组糖苷酶的抑制测定表明，所制备的其中一种化合物在 pH 7.0 时对人 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GBA) 具有有效的抑制作用，IC50 值在低纳摩尔范围内。值得注意的是，当在 pH 5.2 下测试相同的化合物时，观察到抑制活性显着下降。这种 pH 敏感活性是由于原酸酯功能在较低 pH 下降解并伴随脂质损失所致。这种方法提供了根据局部 pH 值调节酶抑制的一定程度的控制。类似本文所述的化合物可以作为研究各种溶酶体贮积症（例如戈谢病）的工具。在这方面，最活跃的化合物也被评估为潜在的药理学伴侣，通过在使用来自戈谢病患者的成纤维细胞的测定中评估其对 GBA 活性的影响。