2,5-bis-(4-bromo-anilino)-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone | 29001-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-(4-bromo-anilino)-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: BBBQ；2,5-Bis-(4-brom-anilino)-3,6-dichlor-[1,4]benzochinon；2.5-Di(p-bromoanilino)-3.6-dichloro-1.4-benzochinon；2,5-Bis(4-bromoanilino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 29001-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 517.004
• InChiKey: MZAJANIZDVMTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(4-bromo-anilino)-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone 在 苯甲酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 3,10-Dibrom-6,13-dichlortriphenodioxazin
  参考文献：
  名称：

  [1,4]苯并恶嗪[2,3- b ]吩嗪和[1,4]苯并噻嗪[2,3- b ]吩噻嗪的合成

  摘要：

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。

  DOI：

  10.1039/j39710001875
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 4-溴苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2,5-bis-(4-bromo-anilino)-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes

  摘要：

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1482

文献信息

• Iron-mediated synthesis of C.I. pigment violet 23 and triphenodioxazine -based derivatives: A novel and efficient approach
  作者：Zhijie Ma、Chengtao Fang、Bingyun Zheng、Xiaoli Han、Xiaohui Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111983

  日期：2024.5

  A novel and efficient method for the synthesis of Pigment Violet 23 and triphenodioxazine (TPDO)-based derivatives has been developed through safe, low-cost iron-mediated and green air-assisted oxidative cyclization. Using this method, Pigment Violet 23 and a variety of substituted TPDO derivatives were afforded in good to excellent yields. The characteristic UV–vis absorption wavelength of our prepared

  通过安全、低成本的铁介导和绿色空气辅助氧化环化，开发了一种新颖有效的合成颜料紫 23 和三苯二恶嗪 (TPDO) 衍生物的方法。使用这种方法，颜料紫 23 和各种取代的 TPDO 衍生物的产率良好至优异。我们制备的 CI 颜料紫 23 (λ: 546, 588 nm) 在 1,4-二恶烷中的特征紫外-可见吸收波长与商业 CI 颜料紫 23 (λ: 542, 589 nm) 几乎相同，并且其衍生物在 500-650 nm 范围内表现出两个强烈的尖峰。此外，衍生物 、 、 、 的强烈锐峰在 450–550 nm 范围内。此外，对3-丁基取代的化合物产生的两种异构体进行了分离和验证，这可以进一步证实制备的CI颜料紫23是、和的混合物。
• Batra, Manoj Kumar; Batra, Chhavi; Ojha, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1205 - 1210
  作者：Batra, Manoj Kumar、Batra, Chhavi、Ojha

  DOI：——

  日期：——
• Shibata; Teshima; Asagi, Technology Reports of the Tohoku University, vol. 8, p. 286
  作者：Shibata、Teshima、Asagi

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis and biological activity of substituted p-benzoquinones
  作者：Manoj Batra、Prashant Kriplani、Chhavi Batra、K.G. Ojha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.036

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of 2,5 -diarylamino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone derivatives has been achieved by condensing mono substituted anilines with tetrachloro-p-benzoquinone in presence of fused sodium acetate as condensing agent under microwave irradiation without any solvent. All the synthesized compounds were tested for their antibacterial and antitumour activity using standard drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.
• Stepwise Formation of Half-Sandwich Iridium-Based Rectangles Containing 2,5-Diarylamino-1,4-benzoquinone Derivatives Linkers
  作者：Wei-Guo Jia、Ying-Feng Han、Yue-Jian Lin、Lin-Hong Weng、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/om900160t

  日期：2009.6.22

  Binuclear complexes [Cp*Ir-2(2)(mu-DB)Cl-2] (1-5) (Cp* = eta(5)-C5Me5, DB = 2,5-diarylamino-1,4-benzoquinone derivatives) were obtained by the reactions of [Cp*Ir(mu-Cl)Cl](2) with 2,5-diarylamino-1,4-benzoquinone derivatives in the presence of base. Treatments Of [Cp*Ir-2(2)(mu-DB)Cl-2] with bidentate ligands (L) such as pyrazine, 4,4'-bipyridine (bpy) in the presence of Ag(OTf) (OTf = CF3SO3) in CH3OH solution gave the corresponding tetranuclear complexes, with the general formulas [Cp*Ir-4(4)(mu-DB)(2)(mu-L)(2)](OTf)(4) [1a,b-5a,b: DB = 2,5-dianilino-1,4-benzoquinone (DABQ), L = pyrazine (1a); DB = DABQ, L = bpy (1b); DB = 2,5-dianilino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (DCBQ), L = pyrazine (2a); DB = DCBQ, L = bpy (2b); DB = 2,5-bis(4'-chloroanilino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (BCBQ), L = pyrazine (3a); DB = BCBQ, L = bpy (3b); DB = 2,5-bis(4'-bromoanilino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (BBBQ), L = pyrazine (4a); DB = BBBQ, L = bpy (4b); DB = 2,5-bis(4'-methoxyanilino)-3,6-dichloro1,4-benzoquinone (BMBQ), L = pyrazine (5a); DB = BMBQ, L = bpy (5b)]. The molecular structures Of [Cp*Ir-2(2)(mu-DABQ)Cl-2] (1), [Cp*Ir-2(2)(mu-DCBQ)Cl-2] (2), [CP*Ir-4(4)(mu-BCBQ)(2)(mu-bpy)(2)](OTf)(4) (3b), and [CP*Ir-4(4)(mu-BBBQ)(2)(mu-bpy)(2)](OTf)(4) (4b) have been determined by single-crystal X-ray analysis.