3-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 148857-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 148857-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QKJOUOHFQUHJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[3'-hydroxy-(4''-methoxyphenyl)propylamino]-2,4-di(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fülöp、László Lázár、Gábor Bernáth、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86311-0

  日期：1993.3

  The aryl substituents at positions 4 and 6 do not exert observable electronic effects on the ring-chain tautomeric ratios of 2,4- or 2,6-diarylsubstituted-tetrahydro-1,3-oxazines. On the other hand, the electronic effect of the 2-aryl substituent is marked: in all eight series studied, the equilibria can be described by the equation log K = ϱ σ+ +log K0, where ϱ+ is the Hammett-Brown constant of the

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• Rapid Access to γ-Amino-α-aryl Alcohol Scaffolds via an Enamine-Based Heck Coupling
  作者：Bowen Li、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03056

  日期：2022.3.4

  inhibitors directed toward a critical family of metabolic enzymes. Here we report the transformation of simple aryl halides to a highly functionalized benzyl (3-oxo-3-arylpropyl)carbamate intermediate that can rapidly be converted to a high value γ-amino-α-aryl alcohol. This chemistry is realized through a two-step process involving an enamine-based Heck coupling (EBHC) followed by a one-pot catalytic

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  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

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• Catalytic dehydrative amide bond formation using aqueous ammonia: synthesis of primary amides utilizing diboronic acid anhydride catalysis
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  DOI：10.1039/d3cc02071a

  日期：——

  Although aqueous ammonia is an inexpensive and readily available safe source of ammonia, there have been no successful studies on direct catalytic dehydrative amidations of carboxylic acids with aqueous ammonia. In this study, we report a catalytic methodology for the synthesis of primary amides through diboronic acid anhydride (DBAA)-catalyzed dehydrative condensation of carboxylic acids with aqueous

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