5-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 80224-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-methoxycarbonylphenoxy)furan-2-carboxylate
• CAS: 80224-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: MWIULCNBPBNGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 、 水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到5-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃的亲核取代合成苯基呋喃基硫化物和苯基呋喃基醚

  摘要：

  可以通过亲核取代具有电子撤离基团的硝基呋喃来合成用于合成呋喃缩合的3-环化合物的苯基呋喃基硫化物（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。在我们使用具有电子撤离基团（2a-i）的5-硝基呋喃的实验中，亲核取代容易发生在硫代水杨酸的苯硫醇根阴离子（1a），硫代水杨酸酯的苯硫醇根阴离子（1b）和水杨酸酯的苯甲酸根阴离子（1c-d）得到苯基呋喃基硫醚（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440527

文献信息

• Tanaka, Akira; Usui, Toshinao; Shimadzu, Masaji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1241 - 1244
  作者：Tanaka, Akira、Usui, Toshinao、Shimadzu, Masaji

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, AKIRA;USUI, TOSHINAO;SHIMADZU, MASAJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1241-1244
  作者：TANAKA, AKIRA、USUI, TOSHINAO、SHIMADZU, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenyl furyl sulfides and phenyl furyl ethers by nucleophilic substitution of nitrofurans
  作者：Masayuki Ogawa、Katsuya Sakuma、Hiroshi Okamoto、Jyunichi Koyanagi、Kouji Nakayama、Akira Tanaka、Katsumi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570440527

  日期：2007.9

  Phenyl furyl sulfides (3a-j) and phenyl furyl ethers (3k-n), which are useful in synthesizing furocondensed 3-ring compounds, can be synthesized by nucleophilic substitution of nitrofurans having electron withdrawal groups. In our experiments using 5-nitrofurans having electron withdrawal groups (2a-i), nucleophilic substitution readily occurred with the benzenethiolate anion of thiosalicylic acid

  可以通过亲核取代具有电子撤离基团的硝基呋喃来合成用于合成呋喃缩合的3-环化合物的苯基呋喃基硫化物（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。在我们使用具有电子撤离基团（2a-i）的5-硝基呋喃的实验中，亲核取代容易发生在硫代水杨酸的苯硫醇根阴离子（1a），硫代水杨酸酯的苯硫醇根阴离子（1b）和水杨酸酯的苯甲酸根阴离子（1c-d）得到苯基呋喃基硫醚（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。