methyl 2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate | 58835-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-oxooxolan-3-yl)oxy]benzoate；methyl 2-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate
• CAS: 58835-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: ZTPQCVQGNPAEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate 在 氢气 、 硝酸 、 镍 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-methylureidospiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以36%的产率得到methyl 2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• Spirobenzofuranone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04284644A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Novel spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, said rings being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally be substituted, hydroxyl which may optionally be substituted, acyl, sulfamoyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may optionally be substituted, ureido which may optionally be substituted, thioureido which may optionally be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, aminomethyl which may optionally be substituted, cyano and phenyl, have gastric secretion inhibitive, anti-inflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。
• Spirocyclopropane compounds. V. One-step synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、MASAYUKI TAKAMOTO、ISUKE IMADA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3373

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (3a, AG-629), previously found to be the most potent antiulcer compound in a series of spirocyclopropanes, was obtained by onestep synthesis starting from methyl 5-acetyl-2-[(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) oxy] benzoate (1a). In this reaction, 5, 10'-(diacetyl-5', 6'-dihydrospiro [benzofuran-2 (3H), 4'(3'H)-[2H] oxocino [3, 2-b]-benzofuran]-3-one (5a), which has a new ring system, and 1H, 3H-8-acetyl-4, 5-dihydronaphtho [1, 2-c : 4, 3-b'] difuran-1-one (6) were isolated as by-products. A possible reaction mechanism is presented.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮（3a，AG-629），在一系列螺环丙烷中被发现是最有效的抗溃疡化合物，是通过从甲基5-乙酰基-2-[(四氢-2-酮-3-呋喃)氧]苯甲酸酯（1a）的一步合成获得的。在该反应中，分离出了具有新环系统的5, 10'-(二乙酰基-5', 6'-二氢螺[苯并呋喃-2(3H), 4'(3'H)-[2H]氧基-希诺[3, 2-b]-苯并呋喃]-3-酮（5a）和1H, 3H-8-乙酰基-4, 5-二氢萘[1, 2-c : 4, 3-b']二呋喃-1-酮（6）作为副产物被分离出来。提供了一种可能的反应机制。
• Spirobenzofuranone compounds, processes for their preparation and their use as medicines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0003084B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;TAKAMOTO, MASAYUKI;IMADA, ISUKE;NOGUCH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3373-3377
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、TAKAMOTO, MASAYUKI、IMADA, ISUKE、NOGUCH+

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——