5-methoxy-3-styryl-1H-indole | 1389323-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 1389323-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VEOQIZANYWVZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-styryl-1H-indole 、 3-丁炔-2-酮 在 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-(6-methoxy-3-phenyl-9H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和原子经济合成取代的1-乙酰基和1-羟基咔唑

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.066
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-甲氧基吲哚 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）超分子笼催化连续氧化偶联：一锅和区域选择性从吲哚合成功能化的咔唑

  摘要：

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.023

文献信息

• Enantioselective Domino Reaction of 3-Vinylindole and <i>p</i>-Quinone Methides Enabled by Chiral Imidodiphosphoric Acids: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted 3-Indolyl Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Ji-Gang Gao、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Heng Zhang、Wen-Hua Mi、Xiang-Shuo Qin、Guang-Liang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01600

  日期：2021.6.18

  development of a stereoselective method for the rapid assembly of structurally complex molecules remains fascinating and challenging in synthetic organic chemistry. Here, we report an enantioselective domino reaction between 3-vinylindole and p-quinone methide for the preparation of 3-indolyl cyclopenta[b]indoles containing multiple chiral centers. Chiral imidodiphosphoric acids enable this cascade asymmetric

  用于快速组装结构复杂分子的立体选择性方法的开发在合成有机化学中仍然具有吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 3-乙烯基吲哚和对-醌甲基化物之间的对映选择性多米诺反应，用于制备含有多个手性中心的 3-吲哚基环戊 [ b ] 吲哚。手性亚胺二磷酸实现了这种级联不对称过程，提供了一系列具有优异收率 (≤99%)、对映选择性 (≤99%) 和非对映选择性 (≤20:1 dr) 的产品。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydrobenzo[<i>e</i>]indole Scaffolds via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloannulations
  作者：Can Li、Dan-Ni Xu、Chun Ma、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01217

  日期：2018.8.17

  The first catalytic asymmetric construction of chiral dihydrobenzo[e]indole scaffolds has been established in a highly diastereo- and enantioselective mode (30 examples, up to 99% yield, >95:5 dr, >99% ee), which makes use of chiral phosphoric acid-catalyzed [3 + 2] cycloannulations of azonaphthalene derivatives with 3-vinylindoles. This reaction also represents the first catalytic asymmetric cycloannulation

  手性二氢苯并[ e ]吲哚骨架的第一个催化不对称结构已经建立在高度非对映和对映选择性的模式下（30个实例，产率高达99％，> 95：5 dr，> 99％ee），它利用了手性磷酸与3-乙烯基吲哚的偶氮萘衍生物的[3 + 2]环环化反应。该反应也代表了氮杂萘衍生物与烯烃的首次催化不对称环环化，这不仅为构建对映体富集的二氢苯并[ e ]吲哚骨架提供了有用的方法，而且还促进了氮杂萘衍生物催化不对称反应的化学反应。
• Highly efficient [3 + 2] reaction of 3-vinylindoles with 3-indolylmethanols by Brønsted-acid catalysis
  作者：Cheng Zhang、Lan-Xi Zhang、Yang Qiu、Biao Xu、Yu Zong、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c3ra47056c

  日期：——

  This paper describes a highly efficient [3 + 2] reaction between 3-vinylindoles and 3-indolylmethanols. Novel 2,3-bisindolylmethanes were prepared as single diastereoisomers in high yields with the promotion of 1 mol% 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoic acid.

  本文介绍了 3-乙烯基吲哚和 3-吲哚甲醇之间的高效[3 + 2]反应。在 1 摩尔%的 2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸的促进下，以单非对映异构体的形式高产制备了新型 2,3-双吲哚甲烷。
• Construction of chiral chroman scaffolds <i>via</i> catalytic asymmetric (4 + 2) cyclizations of <i>para</i>-quinone methide derivatives with 3-vinylindoles
  作者：Shu-Fang Wu、Man-Su Tu、Qing-Qing Hang、Shu Zhang、Haixia Ding、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob01049a

  日期：——

  derivatives with 3-vinylindoles has been established in the presence of chiral phosphoric acid, which provides a series of chiral chroman derivatives bearing an indole moiety in generally high yields (up to 97%), and with good enantioselectivities (up to 90% ee) and moderate to good diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr). This reaction has not only fulfilled the need of developing catalytic asymmetric

  在存在手性磷酸的情况下，已建立了具有3-乙烯基吲哚的邻羟基苯基取代的对苯醌甲基化物衍生物的催化不对称（4 + 2）环化反应，该反应可提供一系列通常带有高吲哚部分的手性苯并吡喃衍生物。产率（高达97％），具有良好的对映选择性（高达90％ee）和中等至良好的非对映选择性（高达95：5 dr）。该反应不仅满足了开发对位醌甲基化物衍生物与富电子烯烃的催化不对称（4 + 2）环化的需要，而且为构建手性苯并二氢吡喃骨架提供了有用的方法。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloadditions of C-3 Unsubstituted 2-Indolylmethanols: Regio-, Diastereo- and Enantioselective Construction of the Cyclopenta[<i>b</i>]indole Framework
  作者：Zi-Qi Zhu、Yang Shen、Xiao-Xue Sun、Ji-Yu Tao、Jin-Xi Liu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600931

  日期：2016.12.7

  The first catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐indolylmethanols with 3‐vinylindoles has been established, which makes use of C‐3 unsubstituted 2‐indolylmethanol as a C3 building block in the presence of a chiral phosphoric acid. By using this strategy, biologically important cyclopenta[b]indole frameworks were efficiently constructed with regiospecificity in high yields (up to 99%), excellent

  建立了第一个2-吲哚基甲醇与3-乙烯基吲哚的催化不对称[3 + 2]环加成反应，该方法在存在手性磷酸的情况下利用C-3未取代的2-吲哚基甲醇作为C 3结构单元。通过使用这种策略，可以高效地构建具有生物学特异性的重要环戊五烯[ b ]吲哚骨架，具有很高的区域选择性（高达99％），出色的非对映异构和对映选择性（高达> 95：5 dr，96：4 er）。该反应不仅代表了C-3未取代的2-吲哚基甲醇的第一个催化不对称[3 + 2]环加成反应，而且还面临2-吲哚基甲醇参与的对映选择性转化的巨大挑战。