2,5-dichloro-3,6-bis-dimethylamino-[1,4]benzoquinone | 22895-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-bis-dimethylamino-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dichlor-3,6-bis-dimethylamino-[1,4]benzochinon；2,5-Dichlor-3,6-bis--1,4-benzochinon；2,5-Dichlor-3,6-bis-dimethylamino-benzo-1,4-chinon；3,6-Dichlor-2,5-bis-dimethylamino-p-benzochinon；2,5-Bis(N,N'-dimethyl)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-dichloro-3,6-bis(dimethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 22895-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 263.123
• InChiKey: GRVLDMQTFHARBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,6-bis-dimethylamino-[1,4]benzoquinone 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,5,6-Tetrakis-(β-chlor-ethylmercapto)-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 2,3,5,6-TETRAKIS(β-HYDROXYETHYLMERCAPTO)-1,4-HYDROQUINONE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  氯醌（I）与碱和2-巯基乙醇的处理不仅导致氯原子的取代，还导致还原形成2,3,5,6-四(β-羟乙基巯基)-1,4-氢醌（II）。从II制备2,3,5,6-四(β-氯乙基巯基)-1,4-氢醌（III）的条件与从II制备较低熔点化合物（IV）的条件有所不同，需要精确控制温度和浓度，以避免制备过程中的不稳定行为。通过分析和环化反应，已确定较低熔点化合物的结构为2,3-二氢-5,7,8-三(β-氯乙基巯基)-6-羟基-1,4-苯并噻嗪（IV）。将2,3-二氯-1,4-萘醌（VIII）与2-巯基乙醇处理得到2,3-双(β-羟乙基巯基)-1,4-萘醌（IX），而不像氯醌那样生成醌醇。醌（IX）无法通过氯化氢处理转化为2,3-双(β-氯乙基巯基)-1,4-萘醌，因为在这些条件下只形成了1,4-氧硫-5,10-蒽醌（X）。描述了涉及分子内加成、消除和环化的X形成机制。

  DOI：

  10.1139/v62-191
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 二甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2,5-dichloro-3,6-bis-dimethylamino-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Redox Nature ofp-Benzoquinones with Donor- and Acceptor-Substituents

  摘要：

  通过循环伏安法测量了十六种取代的对苯醌的氧化还原电位。除了第一还原电位和第二还原电位外，在广泛的取代基范围内，第一氧化电位与 Σ(σm + σp)/2 Hammett 常数呈线性关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.897

文献信息

• PREPARATION OF BIS (AMINE-CONTAINING) BENZENEDIOLS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0324847A1

  公开（公告）日：1989-07-26
• Amphoteric Redox Nature of<i>p</i>-Benzoquinones with Donor- and Acceptor-Substituents
  作者：Toshikazu Kitagawa、Jiro Toyoda、Kazuhiro Nakasuji、Hiroshi Yamamoto、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/cl.1990.897

  日期：1990.6

  The redox potentials of sixteen substituted p-benzoquinones were measured by cyclic voltammetry. In addition to the first and the second reduction potentials, the first oxidation potential showed linear dependence on Σ(σm + σp)/2 Hammett constant for a wide range of substituents.

  通过循环伏安法测量了十六种取代的对苯醌的氧化还原电位。除了第一还原电位和第二还原电位外，在广泛的取代基范围内，第一氧化电位与 Σ(σm + σp)/2 Hammett 常数呈线性关系。
• REACTIONS OF 2,3,5,6-TETRAKIS(β-HYDROXYETHYLMERCAPTO)-1,4-HYDROQUINONE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v62-191

  日期：1962.7.1

  The treatment of chloranil (I) with alkali and 2-mercaptoethanol resulted not only in replacement of the chlorine atoms but also in reduction to form 2,3,5,6-tetrakis(β-hydroxyethylmercapto)-1,4-hydroquinone (II). The conditions for the preparation of 2,3,5,6-tetrakis(β-chloroethylmercapto)-1,4-hydroquinone (III) from II differed from those required for the preparation of a lower-melting compound (IV) from II by such a narrow margin that exact control of temperature and concentration were necessary in order to avoid erratic behavior in the preparation. The structure of the lower-melting compound has been established as 2,3-dihydro-5,7,8-tris(β-chloroethylmercapto)-6-hydroxy-1,4-benzoxathiin (IV) by analyses and cyclization reactions. The treatment of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (VIII) with 2-mercaptoethanol yielded 2,3-bis(β-hydroxyethylmercapto)-1,4-naphthoquinone (IX) and not the quinol as was the case with chloranil. The quinone (IX) could not be converted to 2,3-bis(β-chloroethylmercapto)-1,4-naphthoquinone by treatment with hydrogen chloride because under these conditions only 1,4-oxathio-5,10-anthraquinone (X) was formed. A mechanism for the formation of X which involves intramolecular addition, elimination, and cyclization is described.

  氯醌（I）与碱和2-巯基乙醇的处理不仅导致氯原子的取代，还导致还原形成2,3,5,6-四(β-羟乙基巯基)-1,4-氢醌（II）。从II制备2,3,5,6-四(β-氯乙基巯基)-1,4-氢醌（III）的条件与从II制备较低熔点化合物（IV）的条件有所不同，需要精确控制温度和浓度，以避免制备过程中的不稳定行为。通过分析和环化反应，已确定较低熔点化合物的结构为2,3-二氢-5,7,8-三(β-氯乙基巯基)-6-羟基-1,4-苯并噻嗪（IV）。将2,3-二氯-1,4-萘醌（VIII）与2-巯基乙醇处理得到2,3-双(β-羟乙基巯基)-1,4-萘醌（IX），而不像氯醌那样生成醌醇。醌（IX）无法通过氯化氢处理转化为2,3-双(β-氯乙基巯基)-1,4-萘醌，因为在这些条件下只形成了1,4-氧硫-5,10-蒽醌（X）。描述了涉及分子内加成、消除和环化的X形成机制。