methyl 2-[(2-bromopropanoyl)oxy]benzoate | 855849-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-bromopropanoyl)oxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromopropanoyloxy)benzoate
• CAS: 855849-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: VYXDFUIUJUIVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-bromopropanoyl)oxy]benzoate 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-羟基-3-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetyloxy-methyl salicylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2-bromopropanoyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• Selective Inhibitors of Glutathione Transferase P1 with Trioxane Structure as Anticancer Agents
  作者：Maria Bräutigam、Nicole Teusch、Tobias Schenk、Miriam Sheikh、Rocky Z. Aricioglu、Swantje H. Borowski、Jörg-Martin Neudörfl、Ulrich Baumann、Axel G. Griesbeck、Markus Pietsch

  DOI：10.1002/cmdc.201402553

  日期：2015.4

  demonstrated that altered drug metabolism through the expression of phase II conjugating enzymes, including glutathione transferases (GSTs), in tumor cells can be directly correlated with resistance against a wide range of marketed anticancer drugs. In particular, overexpression of glutathione transferase P1 (GSTP1) appears to be a factor for poor prognosis during cancer therapy. Former and ongoing clinical

  癌症患者对化学疗法的反应常常因耐药性而受损。尽管化学抗药性是一种多因素现象，但是许多研究表明，肿瘤细胞中通过II期结合酶（包括谷胱甘肽转移酶（GST））的表达改变了药物的代谢，可以直接与对多种市售抗癌药物的耐药性相关。特别地，谷胱甘肽转移酶P1（GSTP1）的过度表达似乎是癌症治疗期间预后不良的一个因素。先前和正在进行的临床试验已经证实，抑制GSTP1是抗肿瘤治疗的原理。设计了一系列新的1,2,4-三恶烷GSTP1抑制剂，方法是通过烯丙醇的II型光氧合途径，然后用醛进行酸催化的过氧缩醛化。一组新型抑制剂表现出对GSTP1的低微摩尔至高纳摩尔抑制作用，从而揭示了用于进一步铅优化的初步SAR。重要的是，已经实现了对另外两种人类GST类（GSTA1和GSTM2）的高选择性。因此，三恶烷GSTP1抑制剂可作为开发新的候选药物克服化学耐药性的基础。