4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 122891-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dithiole-2-thione, 4,5-bis(butylthio)-；4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 122891-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₈S₅
• 分子量: 310.594
• InChiKey: OGHGGNWVRJYGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,7-dichloro-[1,3]dithiolo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  合成和基于3,6- diarylpyridazine稠合硫富瓦烯的T形有机缀合物的性质†

  摘要：

  描述了一种容易的合成方法，用于π-膨胀的四硫富瓦烯衍生物。3,6-二氯哒嗪稠合的四硫富富烯的Suzuki反应与苯基硼酸 或者 联苯硼酸给出了一系列新颖的T形有机π共轭物。通过循环伏安法和紫外可见光谱法的结合，对缀合物的电子性质进行了实验研究。它们的HOMO和LUMO能级估计约为-5 eV和-3.2 eV，分别是p沟道和n沟道场效应晶体管中的空气工作稳定性范围。经验证，只有一个带有较长烷基链的共轭物（n = 1，R = n -C 18 H 37）能在介晶相中自组装成层状结构，其薄膜器件的最佳载流子迁移率是4.5 ×10 -5 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob40704g
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  溶剂化含氟环己烷三酮-二硫代亚烷基的C 3对称分子的纳米纤维

  摘要：

  我们报告了一套新颖的易于定制的C 3对称分子，具有π延伸的核心，并装饰有不同的硫代烷基，表现出溶剂化的荧光色和两性的氧化还原行为。近似平面的核表现出分子间面对面的π堆积，S⋯S和分子内S⋯O相互作用。电流感测原子力显微镜研究显示，在未添加硫代丙基的胶凝剂的J型骨料纳米纤维中，电导率约为0.15 mS cm -1。

  DOI：

  10.1039/c7cc08741a

文献信息

• Tetrathiapentalene Derivatives with Long Alkyl Chains
  作者：Shinya Kimura、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.74.59

  日期：2001.1

  Bis-fused π-electron donors having alkylthio chains, CnTET-TTP (2-[4,5-bis(alkylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene; n = 2–4) have been synthesized. C2TET-TTP (1a) forms radical-cation salts with BF4- and ClO4-, which are metallic (σrt = 900-2500 S cm-1) down to helium temperatures. The I3 salts of C3TET-TTP (1b) and C4TET-TTP (1c) are

  具有烷硫基链的双稠合 π-电子供体，CnTET-TTP (2-[4,5-bis(烷硫基)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3 -dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；n = 2-4) 已合成。C2TET-TTP (1a) 与 BF4- 和 ClO4- 形成自由基阳离子盐，它们是金属（σrt = 900-2500 S cm-1）低至氦温度。C3TET-TTP (1b) 和 C4TET-TTP (1c) 的 I3 盐在室温下是半导电的（分别为 σrt = 0.041 和 0.025 S cm-1）。(C2TET-TTP)2ClO4 具有均匀的供体堆叠，并具有二维金属的椭圆费米面特征。(C4TET-TTP)I3 是二聚体，可视为带状绝缘体。这些晶体结构表明长烷基链增加阴离子含量的趋势，并稳定通常的堆叠结构以及二聚。
• NTCDA–TTF first axial fusion: emergent panchromatic, NIR optical, multi-state redox and high optical contrast photooxidation
  作者：Deepak Asthana、M. R. Ajayakumar、Rajendra Prasad Pant、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2cc31274c

  日期：——

  The first synthetic entry into axially fused NTCDA/PMDA–TTF multipolar molecules demonstrates a high optical contrast photooxidation, panchromism, low HOMO–LUMO gap, generation of a stable radical cation, NIR absorption/emission beyond 2150/800 nm and theoretically calculated NLO activity.

  首个合成的轴向融合NTCDA/PMDA–TTF多极分子展示了高光学对比度的光氧化、全色性、低 HOMO–LUMO 能隙、产生稳定的自由基阳离子、以及超过2150/800 nm的近红外吸收/发射和理论计算的非线性光学活性。
• Appending Diverse π-Extended Acceptors with Tetrathiafulvalene/Dithiafulvalene Donors: Multistate Redox Properties, Radical Ion Generation, and Mid-IR-Absorbing Mixed-Valence States
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Deepak Asthana、Sonam Chorol、Yogendra Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/chem.201704604

  日期：2018.2.6

  orbitals and influence the optoelectronic properties. The D moieties allow the formation of radical cations (D.+) and the π‐extended A moieties aid the formation of radical anions (A.−) by oxidation/reduction under ambient conditions. The molecules revealed UV/Vis/near‐IR absorption, fluorescence extending into the near‐IR region, and amphoteric electrochemical properties. Chromophores 10 and 12 show solvatochromism

  通过亚磷酸酯介导的交叉偶联反应合成了三类供体-受体（D–A）π扩展发色团（1 – 12），其中酸酐或酰亚胺基π-As和四硫富瓦烯（TTF）的数目）/二硫富瓦烯（DTF）Ds被系统地改变了。大的π环，例如苯并ylene和co烯，首次被整合到TTF / DTF单元中，以克服它们的高不溶性。π受体中的酸酐和酰亚胺基团可显着改变边界轨道并影响光电性能。D部分允许形成自由基阳离子（D。+），而π扩展的A部分帮助形成自由基阴离子（A .-）通过在环境条件下进行氧化/还原。这些分子显示出UV / Vis /近红外吸收，荧光延伸到近红外区域以及两性电化学性质。发色团10和12在多种溶剂中均表现出溶剂变色现象。相对于酰亚胺基团，具有酸酐官能团的π-A使得电子吸收更容易，而D TTF / DTF单元数目的增加使它们易于氧化。有趣的是，反式-TTF稠合的分子（1，6，和11）在中红外区域显示出混合价态（ = 5
• Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of a D-σ-A Ensemble Derived from Porphyrazine and Tetrathiafulvalene
  作者：Bingzhu Yin、Ruibin Hou、Han Qiu、Tie Chen

  DOI：10.3987/com-09-11645

  日期：——

  The cis isomer was converted to eight tetrathiafulvalene unit substituted magnesium porphyrazine upon a metal-templated cyclotetramerization with magnesium propoxide in propanol. The dicyanoethylenes and target compound were characterized by EA, NMR, and MALDI-TOF mass and photophysical and Electrochemical properties were discussed.

  制备了带有通过亚乙基二硫基间隔物连接的四硫富瓦烯单元的顺式/反式1,2-二氰基乙烯。在丙醇中与丙醇镁进行金属模板环四聚反应后，顺式异构体被转化为八个四硫富瓦烯单元取代的镁四氮杂萘。采用EA、NMR和MALDI-TOF质谱对二氰基乙烯和目标化合物进行了表征，并讨论了光物理和电化学性质。
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on (Donor-π-Acceptor)₂Dyes With Dithiafulvalene as the Donor
  作者：Ting-Hui Lee、Chih-Yu Hsu、You-Ya Liao、Hsien-Hsin Chou、Heather Hughes、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/asia.201402232

  日期：2014.7

  Dipolar metal‐free sensitizers (D‐π‐A; D=donor, π=conjugated bridge, A=acceptor) consisting of a dithiafulvalene (DTF) unit as the electron donor, a benzene, thiophene, or fluorene moiety as the conjugated spacer, and 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor have been synthesized. Dimeric congeners of these dyes, (D‐π‐A)2, were also synthesized through iodine‐induced dimerization of an appropriate

  无偶极金属敏化剂（D-π-A; D =供体，π=共轭桥，A =受体），由作为电子供体的二硫富瓦烯（DTF）单元，作为共轭间隔基的苯，噻吩或芴部分组成，并且已经合成了2-氰基丙烯酸作为电子受体。这些染料的二聚体同类物（D-π-A）2也通过碘诱导的适当DTF片段的二聚而合成。使用新型染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSSC）的电池效率范围为2.11％至5.24％。（D-π-A）2染料除了可以更好地收集光以外，还可以比D-π-A染料更有效地抑制暗电流。