1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one | 50355-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-on；1-(2-Hydroxyphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 50355-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XBLWZVSUHRIEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  331.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substitution Alters the Mode of Molecular Iodine-Mediated Intramolecular Cyclization: Syntheses of Benzoxepine and Benzo-2H-pyran Derivatives

  摘要：

  介绍了通过实施一种廉价且易于处理的分子碘介导的分子内亲电环化策略来合成苯并二氢吡喃和苯并-2H-吡喃衍生物的方法。在炔丙基末端的简单取代改变了碘环化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260196
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acid 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  McGookin; Sinclair, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective coupling of 2-hydroxychalcones and polyphenols: an efficient domino approach towards synthesis of novel dibenzo-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Nemai Chand Ganguly、Sushmita Roy、Pallab Mondal

  DOI：10.1039/c4ra05927a

  日期：——

  (5 mol% each) catalyzed coupling of 2-hydroxychalcones with resorcinol/phloroglucinol via regioselective Michael addition–bicyclization cascade. The enhanced nucleophilicity driven reaction of phloroglucinol with two chalcone partners delivered facile access to unprecedented novel bisbicyclic-O,O-ketals. Installation of hydrogen donor phenolic function in the conformationally constrained bicyclic-O

  通过区域选择性迈克尔加成-双环化级联反应，通过CeCl 3 ·7H 2 O–NaI（各占5 mol％）催化2-羟基查尔酮与间苯二酚/间苯三酚的偶联反应，可以有效地完成一锅功能化的二苯氮杂双环-O，O-缩酮的合成。间苯三酚与两个查尔酮伴侣之间增强的亲核性驱动反应，使人们轻松获得了前所未有的新型双双环-O，O-缩酮。在构象约束的双环-O，O-缩酮核心中安装氢供体酚功能，使设计目标成为潜在的抗凝候选物。