7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one | 4232-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
• 英文别名: 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one；7-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 4232-85-3
• 化学式: C₂₅H₁₄O₆
• 分子量: 410.383
• InChiKey: OALUGYLIPAUKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  KHAN, KHALIQUZ, ZAMAN;TASNEEM, KHALIDA;RAHMAN, MUJEEBUR;PRAKASH, SATYA;ZA+, INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 1, 42-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 三丁基氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cascade Lactone Cyclization of Dicoumarol Derivatives Promoted by Tributyltin Chloride

  摘要：

  二氟香豆素（Dicoumarols）是依赖于邻羟基取代的醛（5和7）成功地通过Sn(n-Bu)3Cl在THF作为反应介质下环化而成。催化循环揭示形成了HO-Sn-O=C环状中间体，该中间体经过重排和异构化生成环状内酯。在此过程中，Sn(n-Bu)3Cl释放出正丁烷，同时留下Sn(n-Bu)2(OH)Cl，催化路径持续进行，除非与锡结合的两个丁烷也被消耗。所产生的产物使用^1H、^13C{^1H}-NMR、高分辨率EI-MS、红外光谱和元素分析进行了表征。从THF的浓度中生长出P1空间群的6号单晶，并通过X射线衍射分析进行了结构研究。所有的光谱和分析研究支持环化产物的形成。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131210233841

文献信息

• Selectivity control in the reaction between 2-hydroxyarylaldehydes and 4-hydroxycoumarin. Antioxidant activities and computational studies of the formed products
  作者：Kamilia Ould Lamara、Malika Makhloufi-Chebli、Amina Benazzouz-Touami、Souhila Terrachet-Bouaziz、Nejla Hamdi、Artur M.S. Silva、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129936

  日期：2021.5

  3-b][1]benzopyran-6-ones 4a-g and 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-ones 5a-g derivatives were synthesized by reaction of 4-hydroxycoumarin with 2-hydroxyarylaldehydes 2a-f or 2-hydroxynaphtaldehyde 2g using different solvents and acid/base catalysts. The approach relies on a regioselective cascade reaction involving one/two molar equiv of the 4-hydroxy coumarin iteratively acting as active methylene substrate

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。
• Silica Supported Zr(HSO<sub>4</sub>)<sub>4</sub> Catalyzed Solvent-free Synthesis of [1]Benzopyrano[ 4,3-b][1]benzopyran-6-ones and Xanthenones
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1570178610666131212231709

  日期：2014.4

  A clean and efficient procedure is described for the synthesis of 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)- 6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-ones and 2-(2,3,4,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-1H-xanthen-9-yl)-3- hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones from a quasi-Knoevenagel-Michael reaction sequence of salicylaldehydes with compounds having active methylene groups [4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) and dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione)] in a ratio of 1:2, in the presence of a catalytic amount of 60% Zr(HSO4)4/SiO2 as an efficient heterogeneous catalyst at 60 °C and under solvent-free conditions.

  描述了一种清洁高效的合成步骤，用于合成7-(4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-6H,7H-[1]苯并吡喃[4,3-b][1]苯并吡喃-6-酮和2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1-氧代-1H-萘烷-9-基)-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮。这些化合物是通过将水杨醛与具有活性亚甲基基团的化合物（4-羟基香豆素（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）和二美酮（5,5-二甲基-1,3-环己烯二酮））按1:2的比例进行准Knoevenagel-Michael反应序列合成的，反应在60 °C下进行，并使用60% Zr(HSO4)4/SiO2作为高效的异相催化剂，且不使用溶剂。
• �ber Ringschlussreaktionen von 3,3?-Methylen-bis-(4-hydroxycumarinen)
  作者：F. Litvan、W. G. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19590420332

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin reacts with substituted salicylaldehydes, 2,6-dichloro- or -chloro-nitro-benzaldehydes to yield unstable 3,3′-benzylidene-bis-(4-hydroxycoumarins), intermediates which undergo ring closure with the hydroxyl group of one of the 4-hydroxycoumarin moieties, producing derivatives of 7-[4′-hydroxycoumarinyl-(3′)]-benzopyrano [ 3,2-c] coumarins.

  4-羟基香豆素与取代的水杨醛，2,6-二氯-或-氯-硝基-硝基苯甲醛反应生成不稳定的3,3'-亚苄基-双-（4-羟基香豆素）中间体，其中间体通过一个羟基被闭环的4-羟基香豆素部分，产生7- [4'-羟基香豆素-（3'）]-苯并吡喃基[3，2-c]香豆素的衍生物。
• An organocatalytic three-component synthesis of chromeno[4,3-b]chromenones
  作者：Somayeh Ahadi、Mahdi Zolghadr、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-013-0285-6

  日期：2014.2

  An efficient one-pot and practical method has been developed for the synthesis of chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-ones via three-component reaction of 3-bromo-4-hydroxycoumarin, C–H acids and salicylaldehydes in the presence of DBU under refluxing acetic acid.

  在醋酸回流条件下，3-溴-4-羟基香豆素、C-H 酸和水杨醛在 DBU 的存在下通过三组分反应合成色烯并[4,3-b]色烯-6(7H)-酮。
• Synthesis and Anticoagulant Activities of Substituted 2,4-Diketochromans, Biscoumarins, and Chromanocoumarins
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Irina Nicolova、Nicolay Danchev

  DOI：10.1002/ardp.200500149

  日期：2006.6

  pharmacological study of the in vivo anticoagulant effect of the derivatives with respect to warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compounds are 3‐(3′‐hydroxybenzylidene)‐2,4‐diketochroman 4 and 3,3′‐(2‐pyridylmethylene)‐bis‐4‐hydroxy‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one 11 with low toxicity and dose‐dependent anticoagulant activity in vivo.

  4-羟基香豆素与邻位、间位或对位羟基的芳香醛在沸腾的乙醇中缩合，最终产物为不同取代的2,4-二酮色满、双香豆素和色满香豆素。我们合成了 14 种化合物。其中三个是第一次描述。3-[6-氧代-(6H,7H)-苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-7-基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-1的X射线晶体结构分析确认了该化合物的结构。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物对华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3-(3'-羟基亚苄基)-2，