bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane | 486-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane
• 英文别名: Bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methan；dicumarol；3,3'-Methylenedi(2H-1-benzopyran-2,4(3H)-dione)；3-[(2,4-dioxochromen-3-yl)methyl]chromene-2,4-dione
• CAS: 486-65-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₆
• 分子量: 336.301
• InChiKey: HIZKPJUTKKJDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane 在 磺酰氯 作用下， 生成 bis-(3-chloro-2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 694,702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin 在 乙醇 、 碘甲烷 作用下， 生成 bis-(2,4-dioxo-chroman-3-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED 3,3′-METHYLENE BRIDGED 2,2′-DIHYDROXYCHROMONES

  摘要：

  利用4-羟基香豆素在C3处会发生Mannich反应并参与Michael加成反应的特性，合成了非对称取代的二香豆素衍生物。在甲基碘的存在下，4-羟基-3-N-哌啶甲基香豆素和4-羟基香豆素生成了二香豆素。通过使用单取代的4-羟基香豆素，制备了多种收率良好的非对称取代的二香豆素。报道并讨论了一些中间体和产物的红外光谱。

  DOI：

  10.1139/v58-221

文献信息

• Zur Chemie des 4-Oxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00899270

  日期：——
• Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹
  作者：Charles F. Huebner、William R. Sullivan、Mark A. Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01252a009

  日期：1943.12
• Stahmann; Huebner; Link, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 513,520,521
  作者：Stahmann、Huebner、Link

  DOI：——

  日期：——
• Über das 4-Oxycumarin
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19522850705

  日期：——
• Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹
  作者：Charles F. Huebner、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01217a035

  日期：1945.1