3-(3,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 24170-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 24170-49-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: AADCKMNBUAAAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-氨基-N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP作为无金属需氧条件下的甲基源，通过C（sp3）-H键的氧化胺化反应合成喹唑啉-4（3H）-酮和喹唑啉

  摘要：

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800495

文献信息

• A Microwave-Assisted and Heteropolyacids-Catalysed Cyclocondensation Reaction for the Synthesis of 4(3H)-Quinazolinones
  作者：Karima Ighilahriz、Baya Boutemeur、Fariza Chami、Cherifa Rabia、Maâmar Hamdi、Safouane Hamdi

  DOI：10.3390/molecules13040779

  日期：——

  We have investigated a microwave-assisted synthesis of 4(3H)-quinazolinones by condensation of anthranilic acid, orthoesters (or formic acid) and substituted anilines,using Keggin-type heteropolyacids (H(3)PW(12)O(40).13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O or H(3)PMo(12)O(40).13H(2)O) as catalysts. We found that the the use of H(3)PW(12)O(40).13H(2)O acid coupled to microwave irradiation

  我们研究了通过邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和取代苯胺的缩合，使用 Keggin 型杂多酸 (H(3)PW(12)O(40) 的微波辅助合成 4(3H)-喹唑啉酮。 13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O 或 H(3)PMo( 12)O(40).13H(2)O) 作为催化剂。我们发现使用 H(3)PW(12)O(40).13H(2)O 酸耦合到微波辐射允许无溶剂、 快速（约 13 分钟） 和高产反应。
• Ammonium Chloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Guoli Huang、Bo Liu、Mingyu Teng、Yegao Chen

  DOI：10.1080/00397911.2013.873467

  日期：2014.6.18

  Ammonium chloride, which is a very inexpensive and readily available reagent, can efficiently catalyze three-component, one-pot condensation reactions of 2-amino-benzoic acid esters, ortho esters, and aromatic amines to afford the corresponding 4(3H)-quinazolinones in good to excellent yields under solvent-free conditions.