2-(N-tert-butoxy carbonyl)-amino-4,4-difluoro butyraldehyde | 252357-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxy carbonyl)-amino-4,4-difluoro butyraldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-(4,4-difluoro-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 252357-36-1
• 化学式: C₉H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 223.22
• InChiKey: WKCCIGQNRRYJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxy carbonyl)-amino-4,4-difluoro butyraldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(R,S)-2-(N-tert.-butoxycarbonyl)amino-4,4-difluorobutyraldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US06867284B1
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(N-tert-butoxy carbonyl)-amino-4,4-difluoro butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A designed P1 cysteine mimetic for covalent and non-covalent inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  The difluoromethyl group was designed by computational chemistry methods as a mimetic of the canonical P-1 cysteine thiol for inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease. This modification led to the development of competitive, non-covalent inhibitor 4 (K-i 30 nM) and reversible covalent inhibitors (6, K-i 0.5 nM; and 8 K-i* 10 pM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00842-3

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR HBV-INDUCED DISEASES
  申请人：Janssen Sciences Ireland Unlimited Company

  公开号：EP3927698A1

  公开（公告）日：2021-12-29
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Matassa Victor

  公开号：US06867284B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  Fluorinated oligopeptides, especially those having 4,4-difluoro-2-amino butyric acid at the C terminus, may be effective inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease. Examples of hexapeptides of the invention, optimized for binding in the S1 specificity pocket of the enzyme, may display IC 50 s at the sub-micromolar level. Embodiments of tripeptides of the invention, having a keto-acid group at the C-terminus are, likewise, potent inhibitors of NS3 protease.

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。
• A designed P1 cysteine mimetic for covalent and non-covalent inhibitors of HCV NS3 protease
  作者：Frank Narjes、Konrad F Koehler、Uwe Koch、Benjamin Gerlach、Stefania Colarusso、Christian Steinkühler、Mirko Brunetti、Sergio Altamura、Raffaele De Francesco、Victor G Matassa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00842-3

  日期：2002.2

  The difluoromethyl group was designed by computational chemistry methods as a mimetic of the canonical P-1 cysteine thiol for inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease. This modification led to the development of competitive, non-covalent inhibitor 4 (K-i 30 nM) and reversible covalent inhibitors (6, K-i 0.5 nM; and 8 K-i* 10 pM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.