4-Bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole | 208264-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 208264-54-4
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 252.132
• InChiKey: NXZZZPFAOGHACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-acetyl-4-hydroxymethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009158011A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-溴噻唑 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以90%的产率得到4-Bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009158011A1

文献信息

• Synthesis of thiazole analogues of the immunosuppressive agent (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：George R. Jeoffreys、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a903675j

  日期：——

  The synthesis of four of the diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole and two of the diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)thiazole and 2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)thiazole are reported. These syntheses involve the condensation of 5- or 4-metallated 2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazoles with 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone or 5-O

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Asymmetric synthesis of (1R,2S,3R)-2-acetyl-4-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole
  作者：Alison T. Ung、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00104-9

  日期：1998.4

  Two different methods for preparing the thiazole analogue 3 of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1 ,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole 1 are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.