(1S,5S)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one | 79644-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1S,5S)-(-)-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one；(1S,5S)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-en-7-one；Racemic cis-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one；(1S,5S)-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• CAS: 79644-03-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: TVEXGJYMHHTVKP-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - periplanone-B美洲大蠊的性信息素组分（美洲大蠊）

  摘要：

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81464-2
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,5S)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed reverse enantiomeric separation of methyl (±)-3-cyclohexene-1-carboxylate

  摘要：

  We describe the differences of hydrolase-type enzymes pig liver esterase (PLE), horse liver esterase (HLE), and porcine pancreatic lipase (PPL) on the hydrolysis of methyl (+/-)-3-cyclohexene-1-carboxylate to afford both enantiomers with 89% to > 99% ee. The resultant enantiomerically pure (S)-(-)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid was transformed into (1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol via iodolactonization, subsequent elimination of iodine with 1,8-diazibicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and reduction with lithium aluminum hydride (LAH). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.034

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• An asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Barry M. Trost、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74285-7

  日期：1991.3

  An enantiocontrolled synthesis of (+)-phyllanthocin from methyl R-3-hydroxyisobutyrate and the acrylic ester of D-pantolactone is accomplished in 20 steps in 5% overall yield.

  由R-3-羟基异丁酸甲酯和D-泛内酯的丙烯酸酯进行对映体控制的（+）-花青素合成，分20步完成，总收率5％。
• Synthesis of (-)-periplanone-B a sex pheromone component of the American cockroach (periplaneta americana)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81464-2

  日期：——

  The naturally occurring (-)-enantiomer of periplanone-B was synthesized stereoselectively starting from (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The crystalline pheromone was obtained in 12% overall yield through 18 steps.

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。
• Closing the “One Monomer–Two Polymers–One Monomer” Loop via Orthogonal (De)polymerization of a Lactone/Olefin Hybrid
  作者：Changxia Shi、Ryan W. Clarke、Michael L. McGraw、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c12278

  日期：2022.2.9

  polyester and cyclohexene toward ring-opening metathesis polymerization (ROMP) to poly(cyclic olefin), are notoriously “nonpolymerizable”. Here we present a strategy to render not only polymerizability of both the γ-BL and cyclohexene sites, orthogonally, but also complete and orthogonal depolymerization, through creating an LCT/LCT hybrid, bicyclic lactone/olefin (BiL=). This hybrid monomer undergoes orthogonal

  两种众所周知的低温 (LCT) 单体，γ-丁内酯 (γ-BL) 向聚酯的开环聚合 (ROP) 和环己烯向聚（环烯烃）的开环复分解聚合 (ROMP)，是出了名的“不可聚合”。在这里，我们提出了一种策略，通过创建 LCT/LCT 杂化双环内酯/烯烃 (BiL = )，不仅可以使 γ-BL 和环己烯位点正交，而且可以完全和正交解聚。这种杂化单体在 ROP 和 ROMP 之间进行正交聚合，这取决于所使用的催化剂，从这种单一单体中提供两种完全不同类别的聚合物材料：聚酯 P(BiL = ) ROP通过 ROP 和官能化聚（环烯烃） P(BiL = ) ROMP通过 ROMP。有趣的是，P(BiL = ) ROP和 P(BiL = ) ROMP在温和条件（25-40°C）下，在催化剂存在下，具有热稳定性，但可化学回收，以分别通过链解链和断裂来干净地回收相同的单体。在 ROP 中，已经实现了拓扑和立体化学
• Isophtalic acid derivatives
  申请人：Harter Michael

  公开号：US20060154912A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to isophthalic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases in humans and animals, in particular of cardiovascular disorders.

  本发明涉及苯二甲酸衍生物，其制备方法以及它们用于制造用于治疗和/或预防人类和动物疾病，特别是心血管疾病的药物的用途。