acetyl(p-toluoyl)diazomethane | 13298-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl(p-toluoyl)diazomethane
• 英文别名: 2-diazo-1-(p-tolyl)butane-1,3-dione；Acetyl-p-toluoyl-diazomethan；2-Diazonio-1-(4-methylphenyl)-3-oxobut-1-en-1-olate；2-diazo-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 13298-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZHQGQCZDJCAGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl(p-toluoyl)diazomethane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-p-Tolyl-but-1-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Popik, Vladimir V.; Nikolaev, Valerij A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1791 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 acetyl(p-toluoyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚硝基芳烃的光诱导多样性反应

  摘要：

  报道了重氮化合物与亚硝基芳烃在氧转移过程和正式的 [2 + 2] 环加成反应中的多种反应性。Nitosoarene 已被用作温和的氧源，在可见光照射下氧化原位生成的卡宾中间体。紫外光介导的原位生成的烯酮与亚硝基芳烃反应以提供氧氮杂环丁烷衍生物。这些操作简单的过程举例说明了无过渡金属和无催化剂的协议，以提供结构多样的 α-酮酯或氧氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02279

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed generation of cycloprop-1-en-1-yl ketones and their rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Yi Wang、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Zhi-Xiang Yu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc05623d

  日期：——

  Donor–acceptor cyclopropenes formed from enoldiazoketones undergo catalytic rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans via a novel mechanism that involves a nucleophilic addition of the carbonyl oxygen to the rhodium-activated cyclopropene.

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。
• Domino reactions of diazodicarbonyl compounds with α,β-unsaturated δ-amino esters: a convenient way towards 2-oxopiperidines, dihydropyridinones and isoquinolinediones
  作者：J. J. Medvedev、M. V. Meleshina、T. L. Panikorovskii、C. Schneider、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1039/c5ob01197c

  日期：——

  occur in domino processes involving the Wolff rearrangement of diazocarbonyl compounds, NaH-catalyzed anti-stereoselective intramolecular Michael addition to the α,β-unsaturated system of amino esters, and in some cases also cycloelimination and intramolecular Claisen condensation of the initial products formed.

  在α，β-不饱和δ-氨基酯和氢化钠存在下，一系列重氮二羰基化合物的热分解产生各种含氮杂环。这些过程的方向高度依赖于初始试剂的结构，从而导致形成多功能的2-氧杂哌啶，5,6-二氢吡啶-2（1 H）-one或四氢异喹啉-1,6（2 H）。，8a H）-二酮。反应发生在涉及重氮羰基化合物的Wolff重排，NaH催化的抗-立体选择性分子内迈克尔基加成到氨基酯的α，β-不饱和体系，在某些情况下还形成初始产物的环化和分子内Claisen缩合反应。
• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。
• The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Diacyldiazomethanes with Isothiocyanates: Formation of 2-Thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one.
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.66.238

  日期：——

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of diacyldiazomethanes such as dibenzoyldiazomethane, acetylaroyldiazomethanes, diacetyldiazomethane, and diazodimedone with isothiocyanates gave 2-thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-ones through the [4+2] cycloaddition of isothiocyanates with acylketenes which were derived by the Wolff rearrangement of the diacyldiazomethanes. Migration aptitude of methyl and aryl groups was discussed in the reaction of acetylaroyldiazomethanes.

  在乙酸铑（II）催化下，二苯甲酰二氮杂环丁烷、乙酰甲酰二氮杂环丁烷、二乙酰二氮杂环丁烷和重氮二甲酮等二乙酰二氮杂环丁烷与异硫氰酸盐发生反应，生成 2-硫酮-2H-1、3-恶嗪-4(3H)-酮、通过异硫氰酸酯与酰基烯烃的[4+2]环加成反应，得到 2-硫酮-2H-1, 3-恶嗪-4(3H)-酮。讨论了甲基和芳基在乙酰芳基二氮杂环甲烷反应中的迁移能力。