2-methyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynenitrile | 1190101-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynenitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-3-ynenitrile
• CAS: 1190101-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: UQCMCQKWJBGJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene 、 2-methyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynenitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4,5-dihexyl-4',5'-bis[3-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ynyl]tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic tetrathiafulvalene-dicyanovinyl donor-acceptor chromophores

  摘要：

  通过高度不稳定的 TTF 连接丙炔醛或酮衍生物的 Knoevenagel 缩合反应，制备出了包含四噻富戊二烯（TTF）供体单元和一个或两个氰基乙炔勒烯（CEE）受体单元的化合物。由此制备的 TTF-CEE 是一种非常强的发色团，具有超过 900 纳米的低能末端吸收。这些分子经历了 TTF 单元的可逆氧化，并通过光谱电化学阐明了氧化物的光学特性。

  DOI：

  10.1039/b909886k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 3-丁炔-2-酮 在 苄基三苯基氯化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以63%的产率得到2-methyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic tetrathiafulvalene-dicyanovinyl donor-acceptor chromophores

  摘要：

  通过高度不稳定的 TTF 连接丙炔醛或酮衍生物的 Knoevenagel 缩合反应，制备出了包含四噻富戊二烯（TTF）供体单元和一个或两个氰基乙炔勒烯（CEE）受体单元的化合物。由此制备的 TTF-CEE 是一种非常强的发色团，具有超过 900 纳米的低能末端吸收。这些分子经历了 TTF 单元的可逆氧化，并通过光谱电化学阐明了氧化物的光学特性。

  DOI：

  10.1039/b909886k

文献信息

• Acetylenic tetrathiafulvalene-dicyanovinyl donor-acceptor chromophores
  作者：Asbjørn Sune Andersson、François Diederich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/b909886k

  日期：——

  Compounds incorporating the tetrathiafulvalene (TTF) donor unit and one or two cyanoethynylethene (CEE) acceptor units were prepared by Knoevenagel condensations of highly unstable, TTF-linked propargylic aldehyde or ketone derivatives. The resulting TTF-CEEs are very strong chromophores with low-energy end-absorptions beyond 900 nm. The molecules experience reversible oxidations of the TTF unit, and the optical properties of the oxidised species were elucidated by spectroelectrochemistry.

  通过高度不稳定的 TTF 连接丙炔醛或酮衍生物的 Knoevenagel 缩合反应，制备出了包含四噻富戊二烯（TTF）供体单元和一个或两个氰基乙炔勒烯（CEE）受体单元的化合物。由此制备的 TTF-CEE 是一种非常强的发色团，具有超过 900 纳米的低能末端吸收。这些分子经历了 TTF 单元的可逆氧化，并通过光谱电化学阐明了氧化物的光学特性。