1-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-acetaldehyde | 114584-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-acetaldehyde
• 英文别名: Methyl 1-(2-oxoethyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate；methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 114584-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BAXZPYNPVYUSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-acetaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 3-exo,8-exo-8-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 (Ph₃)2CuBH₄ 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 150.25h， 生成 1-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013

文献信息

• Construction of bicyclo[2.2.2]octane ring system via homoallyl-homoallyl radical rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02708-7

  日期：1999.2

  We designed a sequential three-step, one-pot reaction (homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction) to generate highly functionalized bicyclo[2.2.2]octane ring system, and succeeded in developing a novel synthetic method to bicyclo[2.2.2]octane compounds from simple cyclohexene derivatives.

  我们设计了一个连续的三步一锅反应（高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应）以生成高度官能化的双环[2.2.2]辛烷环系统，并成功开发了一种新颖的合成双环[2.2.2]辛烷的方法简单的环己烯衍生物制得的化合物。
• An inhibitor of chorismate mutase resembling the transition-state conformation
  作者：Paul A. Bartlett、Charles R. Johnson

  DOI：10.1021/ja00311a111

  日期：1985.12
• BARTLETT, PAUL A.;NAKAGAWA, YUMI;JOHNSON, CHARLES R.;REICH, SIEGFRIED H.;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, C. 3195-3210
  作者：BARTLETT, PAUL A.、NAKAGAWA, YUMI、JOHNSON, CHARLES R.、REICH, SIEGFRIED H.、+

  DOI：——

  日期：——
• Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs
  作者：Paul A. Bartlett、Yumi Nakagawa、Charles R. Johnson、Siegfried H. Reich、Angela Luis

  DOI：10.1021/jo00249a013

  日期：1988.7