3-bromo-2-heptanone | 51134-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-heptanone
• 英文别名: 3-bromoheptan-2-one；3-Brom-heptan-2-on
• CAS: 51134-59-9
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: FBJZCFVZQWFDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.261 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-heptanone 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-butyl-2-(4-dimethylamino-phenyl)-3,4-dimethyl-thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the Hantzsch thiazole synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a024
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与叔丁基溴-二甲基亚砜的反应

  摘要：

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88443-x

文献信息

• A new type of allylation: synthesis of β,γ-unsaturated ketones from α-halogenated aryl ketones using an allyltributyltin(IV)–tin(II) dichloride–acetonitrile system
  作者：Makoto Yasuda、Makihiro Tsuchida、Akio Baba

  DOI：10.1039/a708679b

  日期：——

  Allylation of α-halogenated aryl ketones with an allyltributyltin–tin dichloride–acetonitrile system gave β,γ-unsaturated ketones in high yields via selective aryl rearrangement.

  使用锡二氯化物-乙腈体系的烯丙基三丁基锡对α-卤代芳基酮进行烯丙基化反应，通过选择性芳基重排，以高产率得到了β,γ-不饱和酮。
• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM VINYLOXYBORANES OBTAINED BY THE REACTION OF ORGANOBORANES WITH α, β-UNSATURATED KETONES
  作者：Norio Miyaura、Masahiro Harada、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1973.1145

  日期：1973.11.5

  Free-radical addition reaction of organoboranes to α, β-unsaturated ketones forms corresponding vinyloxyboranes (3) as the intermediate. Methanolysis of the dibromoderivatives which should be obtained by bromination of the initially formed vinyloxyboranes provides a convenient one-step synthetic procedure of α-bromoketones from organoboranes in good yields.

  有机硼烷与 α, β-不饱和酮的自由基加成反应形成相应的乙烯基氧基硼烷 (3) 作为中间体。应该通过对最初形成的乙烯基氧基硼烷进行溴化而获得的二溴代衍生物的甲醇分解提供了一种方便的一步合成方法，从有机硼烷中以良好的收率合成 α-溴酮。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• Variation in the regioselectivity of levulinic acid bromination in ionic liquids
  作者：Alexander G. Zavozin、Natalya E. Kravchenko、Nikolay V. Ignat’ev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.097

  日期：2010.1

  The reaction of levulinic acid and its esters with bromine in ionic liquids results in the formation of 3-bromo derivatives as the major products and not the 5-bromo substituted isomers, which are typically formed in organic solvents. The bromination of levulinic acid in ionic liquids in the presence of urea leads to the formation of 5-bromolevulinic acid.

  乙酰丙酸及其酯与溴在离子液体中的反应导致形成3-溴衍生物作为主要产物，而不是5-溴取代的异构体，后者通常在有机溶剂中形成。在尿素存在下离子液体中乙酰丙酸的溴化导致5-溴乙酰丙酸的形成。