p-coumaric acid propyl ester | 94530-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-coumaric acid propyl ester
• 英文别名: n-propyl 4-hydroxycinnamate；n-propyl coumarate；propyl-p-coumarate；n-propyl p-hydroxycinnamate；Propyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 94530-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD24740746
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AJOXHZKDNCMEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 p-coumaric acid propyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Propyl 3-[4-[3-(4-chlorophenoxy)-2-hydroxypropoxy]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  DE2460689

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 对羟基肉桂酸 在 celite-bound lipase of Bacillus licheniformis SCD₁₁₅₀₁ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以59.8%的产率得到p-coumaric acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  地衣芽孢杆菌SCD11501的硅藻土结合脂肪酶合成香豆酸酯烷基酯

  摘要：

  香豆酸及其衍生物除调节骨形成，抗氧化和抗微生物活性外，还抑制紫外线诱导的黑色素生成，皮肤红斑，血管生成，血小板蓄积和破骨细胞生成。本研究是一项新颖的工作，其中在无水条件下使用地衣芽孢杆菌菌株SCD11501的硅藻土固定化脂肪酶实现了一系列香豆酸烷基酯（香豆酸甲酯，香豆酸乙酯，香豆酸丙酯和香豆酸丁酯）的合成。介质在55°C下在化学反应器中摇动。香豆酸基酯的最大收率（S）即甲基香豆酸（69.0％），乙基香豆酸（63.1％），Ñ丙基香豆酸（59.8％）和Ñ通过优化各种反应参数，如孵育时间，孵育温度，反应物的相对摩尔浓度，生物催化剂浓度和添加到反应体系中的分子筛量，可以使用硅藻土固定化脂肪酶获得香豆酸丁酯（55.1％）。分子筛对酯的合成有重要影响，从而提高了收率。记录了香豆酸甲酯的最高收率（69.0％），这可能是因为甲基对脂肪酶的催化位点产生的硬脂酸较少阻碍，因此固定化脂肪酶更易于酯化。合成酯的表征是通过FTIR光谱和1

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.12.017

文献信息

• Symmetry Breaking in the Supramolecular Gels of an Achiral Gelator Exclusively Driven by π–π Stacking
  作者：Zhaocun Shen、Yuqian Jiang、Tianyu Wang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b10496

  日期：2015.12.30

  achiral molecular building blocks, has been achieved in the organogels of a C3-symmetric molecule only via π-π stacking. Specifically, an achiral C3-symmetric benzene-1,3,5-tricarboxylate substituted with methyl cinnamate through ester bond was found to form organogels in various organic solvents. More interestingly, when gels formed in cyclohexane, symmetry breaking occurred; i.e., optically active organogels

  仅通过 π-π 堆叠在 C3 对称分子的有机凝胶中实现了超分子对称性破坏，其中具有不平衡的右手和左手性的手性组装体从非手性分子构建块中出现。具体而言，发现通过酯键被肉桂酸甲酯取代的非手性 C3-对称苯-1,3,5-三羧酸酯在各种有机溶剂中形成有机凝胶。更有趣的是，当凝胶在环己烷中形成时，对称性破坏发生；即，获得了旋光有机凝胶以及具有主要旋向性的螺旋纳米纤维。此外，通过使用轻微的手性溶剂，如 (R)- 或 (S)-萜品烯-4-醇，可以将随机出现的不平衡螺旋度驱动到所需的旋向性。值得注意的是，即使去除手性溶剂，也可以保持由此形成的超分子组装体的旋向性。我们第一次证明对称性破坏可以发生在仅通过 π-π 堆积驱动的超分子凝胶系统中。
• Nitrification Inhibitors from the Root Tissues of <i>Brachiaria humidicola</i>, a Tropical Grass
  作者：Subramaniam Gopalakrishnan、Guntur V. Subbarao、Kazuhiko Nakahara、Tadashi Yoshihashi、Osamu Ito、Ikuko Maeda、Hiroshi Ono、Mitsuru Yoshida

  DOI：10.1021/jf062593o

  日期：2007.2.1

  inhibitory compounds were isolated by activity-guided fractionation, using recombinant Nitrosomonas europaea containing luxAB genes derived from the bioluminescent marine gram-negative bacterium Vibrio harveyi. The compounds were identified as methyl-p-coumarate and methyl ferulate, respectively. Their nitrification inhibitory properties were confirmed in chemically synthesized preparations of each.

  在热带牧场草Bracharia Humicola的根组织提取物中发现了硝化抑制活性。使用含有衍生自生物发光海洋革兰氏阴性细菌哈维弧菌的luxAB基因的重组欧洲硝化单胞菌，通过活性指导分离分离了两种活性抑制化合物。这些化合物分别被鉴定为对香豆酸甲酯和阿魏酸甲酯。在各自的化学合成制剂中证实了它们的硝化抑制性能。化学合成制剂的IC50值分别为19.5和4.4 microM。对香豆酸和阿魏酸的乙酯，丙酯和丁酯会抑制硝化作用，而游离酸形式则没有抑制活性。
• DE2735856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2460689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of alkyl coumarate esters by celite-bound lipase of Bacillus licheniformis SCD11501
  作者：Shivika Sharma、Priyanka Dogra、Ghanshyam S. Chauhan、Shamsher S. Kanwar

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.12.017

  日期：2014.3

  reaction system. Molecular sieves had an important effect on the ester synthesis resulting in an enhanced yield. Maximum yield was recorded for methyl coumarate (69.0%) possibly because methyl group causes less stearic hindrance to the catalytic site of the lipase due to which it becomes more accessible for immobilized lipase to undergo esterification. The characterization of synthesized esters was done through

  香豆酸及其衍生物除调节骨形成，抗氧化和抗微生物活性外，还抑制紫外线诱导的黑色素生成，皮肤红斑，血管生成，血小板蓄积和破骨细胞生成。本研究是一项新颖的工作，其中在无水条件下使用地衣芽孢杆菌菌株SCD11501的硅藻土固定化脂肪酶实现了一系列香豆酸烷基酯（香豆酸甲酯，香豆酸乙酯，香豆酸丙酯和香豆酸丁酯）的合成。介质在55°C下在化学反应器中摇动。香豆酸基酯的最大收率（S）即甲基香豆酸（69.0％），乙基香豆酸（63.1％），Ñ丙基香豆酸（59.8％）和Ñ通过优化各种反应参数，如孵育时间，孵育温度，反应物的相对摩尔浓度，生物催化剂浓度和添加到反应体系中的分子筛量，可以使用硅藻土固定化脂肪酶获得香豆酸丁酯（55.1％）。分子筛对酯的合成有重要影响，从而提高了收率。记录了香豆酸甲酯的最高收率（69.0％），这可能是因为甲基对脂肪酶的催化位点产生的硬脂酸较少阻碍，因此固定化脂肪酶更易于酯化。合成酯的表征是通过FTIR光谱和1