2-nitro-5-propoxyaniline | 113501-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-propoxyaniline
• 英文别名: 5-propoxy-2-nitroaniline；2-nitro-5-propoxy-aniline；6-Nitro-3-propyloxy-anilin；2-Nitro-5-propoxy-anilin
• CAS: 113501-99-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: ZUSYPWKBRJWZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-propoxyaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、393.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-amino-5-propoxyphenyl)-2-piperidylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT
  [FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS SÉLECTIFS DU COURANT DE SODIUM PERSISTANT

  摘要：

  本发明涉及治疗由持续性钠通道升高介导的疾病或症状的方法，例如眼部疾病、疼痛、多发性硬化和癫痫症，利用化合物I的方法或其药学上可接受的盐或包含该化合物的药物组合物，其中化合物I中的变量R、R1、R2、R3、R4、R5、m和n如本文所定义。

  公开号：

  WO2013101926A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基-苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-nitro-5-propoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXV。—酚的亚硝化。第十二部分。间苯二酚单正丙醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002097

文献信息

• Potent, Selective, and Cell Active Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5) Inhibitor Developed by Structure-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Ruifeng Mao、Jingwei Shao、Kongkai Zhu、Yuanyuan Zhang、Hong Ding、Chenhua Zhang、Zhe Shi、Hualiang Jiang、Dequn Sun、Wenhu Duan、Cheng Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00587

  日期：2017.7.27

  been validated as an anticancer target in mantle cell lymphoma. In this study, we found a potent and selective PRMT5 inhibitor by performing structure-based virtual screening and hit optimization. The identified compound 17 (IC50 = 0.33 μM) exhibited a broad selectivity against a panel of other methyltransferases. The direct binding of 17 to PRMT5 was validated by surface plasmon resonance experiments

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。
• 2-取代硫基乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN108689946B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种2‑取代硫基乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述2‑取代硫基乙酰胺类化合物结构如式I所示，R为C1‑C3烷氧基、卤素或NR1R2，其中R1、R2独立地为H、C1‑C3烷基。本发明的化合物，能有效选择性抑制精氨酸甲基转移酶5，能够用作PRMT5抑制剂。
• 一种丙氧咪唑的制备方法
  申请人：常州亚邦齐晖医药化工有限公司

  公开号：CN103601685A

  公开（公告）日：2014-02-26

  本发明涉及化学或药物领域，特别是一种丙氧咪唑的制备方法。本发明提供了一条全新的丙氧咪唑的合成路线，以间二氯苯为起始原料，经过硝化、氨化、缩合、还原、环合反应得到丙氧咪唑。将现有工业化路线中的起始原料对乙酰氨基苯酚改为廉价的间二氯苯；缩合采用正丙醇或正丙醇的碱金属盐，避免使用溴丙烷产生含溴废水，环境友好；还原工艺由硫化碱改为清洁高效的还原工艺。该合成新工艺简洁高效、污染少、质量高，适合工业化生产。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130172342A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention is directed to methods of treating diseases or conditions mediated by elevated persistent sodium channel, such as ocular disorders, pain, multiple sclerosis, and seizure disorders utilizing a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said compound, wherein variables R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, and n in Formula I are as defined herein.

  本发明涉及使用I式化合物或其药学上可接受的盐或包含该化合物的药物组合物来治疗由持续性钠通道升高引起的疾病或症状，例如眼部疾病、疼痛、多发性硬化和癫痫等。其中，I式中的变量R、R1、R2、R3、R4、R5、m和n的定义如本文所述。
• Verkade; Witjens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 361,378
  作者：Verkade、Witjens

  DOI：——

  日期：——