2-(2-chlorophenoxy)pyrimidine | 78430-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenoxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chlorophenyl 2-pyrimidinyl ether
• CAS: 78430-29-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: TXZIOXBOHVTFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenoxy)pyrimidine 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-(3-chlorobiphenyl-2-yloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基嘧啶通过钯催化的CH键活化的邻位官能化

  摘要：

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901316b
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 2-溴嘧啶 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chlorophenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃邻位/间位选择性双C–H键功能化

  摘要：

  描述了在一个反应中过渡金属催化芳烃的邻位/间位选择性双CH官能化的第一个例子。在该转化过程中，在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2催化下，同时实现了2-苯氧基吡啶（mi）dines的邻-C-H氯化和间-C-H磺化。另一反应物，即芳基磺酰氯，起着磺化和氯化试剂的作用。更重要的是，该方法中的芳基磺酰氯也是氧化剂。机理研究表明，六元钌是该反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02439

文献信息

• JOJIMA TERUOMI; TAKESHIBA HIDEO; KINOTO TAKAO; KONDO YASUHIKO, ANNU. REPT. SANKYO RES. LAB., 1980, 32, 114-120
  作者：JOJIMA TERUOMI、 TAKESHIBA HIDEO、 KINOTO TAKAO、 KONDO YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-Functionalization of 2-Phenoxypyrimidines via Palladium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Shaojin Gu、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo901316b

  日期：2009.9.18

  The palladium-catalyzed direct acetoxylation and arylation of 2-aryloxypyrimidine has been described. The aromatic C−H bonds may be functionalized in moderate to excellent yields providing a facile method for the synthesis of phenol derivatives, which show antimycobacterial and herbicidal activities.

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>/<i>meta</i>-Selective Dual C–H Bonds Functionalizations of Arenes
  作者：Gang Li、Biao Zhu、Xingxing Ma、Chunqi Jia、Xulu Lv、Junjie Wang、Feng Zhao、Yunhe Lv、Suling Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02439

  日期：2017.10.6

  The first example of transition-metal-catalyzed ortho/meta-selective dual C–H functionalizations of arenes in one reaction is described. In this transformation, ortho-C–H chlorination and meta-C–H sulfonation of 2-phenoxypyri(mi)dines were achieved simultaneously under catalysis by [Ru(p-cymene)Cl2]2. The other reactant, namely, an arylsulfonyl chloride, played the role of both a sulfonation and chlorination

  描述了在一个反应中过渡金属催化芳烃的邻位/间位选择性双CH官能化的第一个例子。在该转化过程中，在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2催化下，同时实现了2-苯氧基吡啶（mi）dines的邻-C-H氯化和间-C-H磺化。另一反应物，即芳基磺酰氯，起着磺化和氯化试剂的作用。更重要的是，该方法中的芳基磺酰氯也是氧化剂。机理研究表明，六元钌是该反应的关键中间体。