4-(2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)-benzenesulfonamide | 1214740-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-Amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1214740-37-0
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 489.382
• InChiKey: MQGOONOUUVLECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  753.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)-benzenesulfonamide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-1-(4-sulfamoylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些具有苯磺酰胺部分的新型六氢喹啉衍生物的合成和体外抗癌评价

  摘要：

  已经发现抑制碳酸酐酶同工酶在癌症的治疗中具有作用。已发现几种带有芳族或杂芳族环的磺酰胺化合物具有有效的碳酸酐酶抑制活性，因此可用于治疗多种类型的癌症。在本文中，我们提出了一些新颖的喹啉的合成7 - 13，21 - 26，28和pyrimidoquinoline 14 - 18，20，27层具有一个磺酰胺部分的衍生物。对所有新合成的化合物进行了体外评估抗癌活性。与使用的参考药物相比，几种化合物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。另外，进行了合成化合物对接至碳酸酐酶同工酶II（CA II）活性位点的研究，以便对所提出的作用机理提出建议。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环磺酰胺衍生物的体外细胞毒性评估

  摘要：

  带有磺酰胺的化合物具有多种生物活性，最近有报道显示其在体外和/或体内具有显着的抗肿瘤活性。抗癌活性的机制多种多样，最主要的机制是抑制碳酸酐酶同工酶。这项工作报告了一些新的喹啉，嘧啶[4,5- b ]喹啉和带有磺酰胺部分的3,1-恶嗪基喹啉衍生物的合成。评价所有新合成的化合物对艾氏腹水癌细胞的体外抗癌活性。化合物10，13，和26分别与IC最活跃的化合物50个6.1μ值中号，6.8μ中号，和6.4μ中号，分别与显示出比参考药物阿霉素更好的活性（IC 50 = 68.1μ中号）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.619

文献信息

• Novel quinolines and pyrimido[4,5-b]quinolines bearing biologically active sulfonamide moiety as a new class of antitumor agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Eman Noaman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.021

  日期：2010.2

  Some novel quinolines and pyrimido[4,5-b]quinolines have been synthesized. The structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cells. Compounds 24, 19 and 12 showed higher activity with IC50 values (5.5, 6.9, 7 μg/ml) when compared with Doxorubicin as a reference

  已经合成了一些新颖的喹啉和嘧啶并[4,5-b]喹啉。其结构已通过元素分析和光谱数据证实。所有目标化合物均对艾氏腹水癌（EAC）细胞具有体外抗肿瘤活性。化合物24，19和12显示出更高的活性，IC 50值（5.5，6.9，7微克/毫升），当多柔比星作为参照药物（IC相比50值38微克/毫升）。
• Discovering some novel tetrahydroquinoline derivatives bearing the biologically active sulfonamide moiety as a new class of antitumor agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Mostafa M. Ghorab、Eman Noaman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.022

  日期：2010.5

  5 μg/mL) are more potent and efficacious than Doxorubicin (CAS-23214-92-8) as reference drug with (IC50 value = 37.5 μg/mL). Also, compounds 28, 30, 31, and 34 (with IC50 values = 25 μg/mL) are nearly as active as Doxorubicin.

  本文介绍了一些新型的4-（2-氨基-3-氰基-4-（取代的芳基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-1（4H）-基）苯磺酰胺的合成（23 - 41）开始与4-（3-氧代-环己-1-烯基氨基）苯磺酰胺（3）。评价所有新合成的化合物的体外抗肿瘤活性。化合物32，25，41，35，33，和37与IC 50个值（2.5，3，5，10，12，和12.5微克/毫升）是更有效的和多柔比星相比（CAS-23214-92-8）有效作为参考药物与（IC 50值= 37.5μg/ mL）。另外，化合物28，30，31，和34（用IC 50个值= 25微克/毫升）几乎作为活性如多柔比星。