5-bromo-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester | 677026-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl 5-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl 2-methyl 5-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 5-bromoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 677026-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: RCEOUILYEKGDCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 在 sodium perborate tetrahydrate 、 C₁₄H₂₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl 5-bromo-3-hydroxy-2-methylindoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化吲哚的非对映选择性脱芳碳硼化反应

  摘要：

  已经使用铜（I）催化实现了杂芳族化合物的第一个 C-B 键形成脱芳碳硼化。该反应包括硼基铜 (I) 中间体与吲哚的区域选择性加成，然后所得铜 (I) 烯醇中间体的非对映选择性甲基化，得到相应的 3-硼基-2-甲基二氢吲哚，其带有四元立体中心，具有优异的区域-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.170825
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的形式C ？通过芳基铝中间体与二氧化碳的芳烃H羰基化

  摘要：

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201403247

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Indole-2-carboxamide derivatives useful as beta-2 agonists
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1460064A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  The invention relates to indole derivatives of general formula: and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The indole derivatives according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions. In particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  这项发明涉及一般式的吲哚衍生物： 以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的吲哚衍生物在许多疾病、紊乱和状况中是有用的。特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• Photocatalytic Dearomative Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Heterocycles for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Antonio Ramirez、T. G. Murali Dhar、Lyndon A. M. Cornelius、Christine Jorge、Darpandeep Aulakh、Bhupinder Sandhu、Joseph Pawluczyk、Amy A. Sarjeant、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、James Kempson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02547

  日期：2021.1.15

  drugs, agrochemicals, and biologically active molecules. The [2 + 2] cycloaddition reaction is a versatile strategy for constructing architecturally interesting, sp3-rich cyclobutane-fused scaffolds with potential applications in drug discovery programs. A general platform for visible-light mediated intermolecular [2 + 2] cycloaddition of indoles with alkenes has been realized. A substrate-based screening

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。
• Indole derivatives as beta-2 agonists
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1407769A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  The invention relates to indole derivatives of formula (1) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n have the meanings given in claim 1, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The indole derivatives according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）中的吲哚衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n具有权利要求书中所给定的含义，以及制备该衍生物所用的中间体、含有该衍生物的组成物和该衍生物的用途。根据本发明的吲哚衍生物在许多疾病、疾病和病况中有用，特别是炎症、过敏和呼吸系统疾病、疾病和病况。