N-allyl O-methyl thiocarbamate | 41596-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N-allyl O-methyl thiocarbamate
• 英文别名: Allylthiocarbaminsaeure-methylester；allyl-thiocarbamic acid O-methyl ester；Allyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；N-allyl-O-methyl thionocarbamate；O-methyl N-prop-2-enylcarbamothioate
• CAS: 41596-55-8
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD00462722
• 分子量: 131.199
• InChiKey: KFQCYQPZTRDLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-106 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl O-methyl thiocarbamate 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromomethyl-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fedoseev,V.M.; Litvinov,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, # 2, p. 558 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 天然芥菜籽油 反应 50.0h， 以58%的产率得到N-allyl O-methyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  水芹提取物中新的具有气味活性的硫代氨基甲酸酯的鉴定以及合成同系物的结构活性研究。

  摘要：

  在水芹提取物中鉴定出新的，有气味的含氮和硫的化合物。水芹属于植物十字花科，并产生芥子油苷，芥子油苷是含氮和硫的化合物的重要前体。这些化合物通常呈现出低的感知阈值和各种嗅觉，因此对于风味和香气化学是令人感兴趣的。在进行有机氮和有机硫化合物的研究时，十字花科植物提取物是选择的基质之一。通过分析（GC-MS，GC-FPD）和化学（分馏）方法研究了水芹提取物，以鉴定出新的有趣的香气化合物。在水芹提取物中发现了两个从未报道过的化合物，其中既含氮又含硫：N-苄基O-乙基硫代氨基甲酸酯和N-苯乙基O-乙基硫代氨基甲酸酯。这两个分子具有感官上的意义，合成了它们的同系物，并进行了感官测试（静态和GC嗅探）。它们的气味从大蒜和洋葱到绿色，蘑菇状和水芹状，再到新鲜的，留兰香状。本文介绍了一系列O-烷基硫代氨基甲酸酯的来源，化学合成和感官特性。

  DOI：

  10.1021/jf062856e

文献信息

• Schneider; Clibbens; Huellweck, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1255
  作者：Schneider、Clibbens、Huellweck、Steibelt

  DOI：——

  日期：——
• Roshdestwenski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1449
  作者：Roshdestwenski

  DOI：——

  日期：——
• ECHIGO Y.; WATANABE Y.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1977, NO 11, 1345-1346
  作者：ECHIGO Y.、 WATANABE Y.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• Fedoseev,V.M.; Litvinov,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, # 2, p. 558 - 560
  作者：Fedoseev,V.M.、Litvinov,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of New, Odor-Active Thiocarbamates in Cress Extracts and Structure−Activity Studies on Synthesized Homologues
  作者：Katharina Breme、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich、Hugues Brevard、Daniel Joulain

  DOI：10.1021/jf062856e

  日期：2007.3.1

  botanical order Brassicales and produces glucosinolates, which are important precursors of nitrogen- and sulfur-containing compounds. Those compounds often present low perception thresholds and various olfactive notes and are thus of interest to the flavor and fragrance chemistry. When the study of organonitrogen and organosulfur compounds is undertaken, Brassicale extracts are one of the matrices of choice

  在水芹提取物中鉴定出新的，有气味的含氮和硫的化合物。水芹属于植物十字花科，并产生芥子油苷，芥子油苷是含氮和硫的化合物的重要前体。这些化合物通常呈现出低的感知阈值和各种嗅觉，因此对于风味和香气化学是令人感兴趣的。在进行有机氮和有机硫化合物的研究时，十字花科植物提取物是选择的基质之一。通过分析（GC-MS，GC-FPD）和化学（分馏）方法研究了水芹提取物，以鉴定出新的有趣的香气化合物。在水芹提取物中发现了两个从未报道过的化合物，其中既含氮又含硫：N-苄基O-乙基硫代氨基甲酸酯和N-苯乙基O-乙基硫代氨基甲酸酯。这两个分子具有感官上的意义，合成了它们的同系物，并进行了感官测试（静态和GC嗅探）。它们的气味从大蒜和洋葱到绿色，蘑菇状和水芹状，再到新鲜的，留兰香状。本文介绍了一系列O-烷基硫代氨基甲酸酯的来源，化学合成和感官特性。