dimethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate | 443755-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl (5-hydrazinyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)phosphonate；(4-dimethoxyphosphoryl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)hydrazine
• CAS: 443755-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 283.224
• InChiKey: CRSSWGVHCFHCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate 在 乙醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[dimethoxyphosphoryl-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Acylation Products of Functionally 4-Substituted 2-Alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazoles into 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  2-芳基-5-肼基-4-X-1,3-噁唑的酰化产物 [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2] 在加热于醋酸或乙醇时，发生重环化，转化为 1,3,4-噁二唑-2-基甘氨酸或其磷酸酯类似物的衍生物。在与吡啶中的羧酸氯化物反应时，2-烷基（芳基）-5-肼基-1,3-噁唑-4-腈也发生类似的重排，但伴随有额外的环化，涉及酰胺残基和腈基，生成 2-(5-氨基-1,3-噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0244-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1-benzamido-2,2-dichlorovinyl)phosphonate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到dimethyl 5-hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Acylation Products of Functionally 4-Substituted 2-Alkyl(aryl)-5-hydrazino-1,3-oxazoles into 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  2-芳基-5-肼基-4-X-1,3-噁唑的酰化产物 [X = C(O)OAlk, P(O)(OAlk)2] 在加热于醋酸或乙醇时，发生重环化，转化为 1,3,4-噁二唑-2-基甘氨酸或其磷酸酯类似物的衍生物。在与吡啶中的羧酸氯化物反应时，2-烷基（芳基）-5-肼基-1,3-噁唑-4-腈也发生类似的重排，但伴随有额外的环化，涉及酰胺残基和腈基，生成 2-(5-氨基-1,3-噁唑-4-基)-1,3,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0244-8

文献信息

• A Facile Synthesis of Derivatives of (1,3,4-Thiadiazol-2-yl)glycine and Its Phosphonyl Analogue
  作者：Vladimir S. Brovarets、Aleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Alexander N. Chernega、Boris S. Drach

  DOI：10.1055/s-2003-42458

  日期：——

  The adducts formed by 4-functionally-substituted 2-aryl-5-hydrazino-1,3-oxazoles and aryl isothiocyanates recyclize on heating to produce the hitherto unknown derivatives of (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine and its phosphonyl analogue.

  由 4-功能取代的 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑和芳基异硫氰酸酯形成的加合物在加热时会发生再循环，生成迄今未知的 (1,3,4-thiadiazol-2-yl)glycine 衍生物及其膦酰类似物。
• Recyclization of Products Formed by Addition of 5-Hydrazino-2-phenyl-1,3-oxazoles Functionally Substituted in 4-Position to Aryl Isothiocyanates
  作者：A. V. Golovchenko、S. G. Pil'o、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018668.00291.da

  日期：2003.11

  between alternative structures IV and V was based on the results of a single crystal X-ray diffraction study of the product formed by the reaction of Ia with p-tolyl isothiocyanate. This compound was unambiguously identified as the 1,3,4thiadiazole derivative. Possible applications of this recyclization, resembling formation of related 1,3,4oxadiazole derivatives [1, 3], will be considered in subsequent papers

  质子平衡 II III 很可能发生，随后的再循环 III IV 显然是由于不稳定的 5-亚氨基-2-恶唑啉衍生物很容易转化为具有明显芳香性的取代的 1,3,4-噻二唑。H NMR光谱与这种特殊反应的最终产物的建议结构一致；然而，替代结构 IV 和 V 之间的最终选择是基于对 Ia 与对甲苯基异硫氰酸酯反应形成的产物的单晶 X 射线衍射研究的结果。该化合物被明确确定为 1,3,4 噻二唑衍生物。这种再循环的可能应用，类似于形成相关的 1,3,4 恶二唑衍生物 [1, 3]，将在后续论文中考虑。
• ——
  作者：V. S. Brovarets、R. N. Vydzhak、S. G. Pil'o、K. V. Zyuz'、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1013982122431

  日期：——

  Treatment of 1-phosphorylated 2,2-dichloroethenylcarboxamides with excess hydrazine hydrate gives in high yields phosphorylated derivatives of 2-alkyl(aryl)-5-hydrazinooxazoles containing the P(O)(OCH3)(2), P(O)(OC2H5)(2), and P+(C6H5)3ClO(4)(-) groups in the 4-position of the ring. The presence of the hydrazine group in these oxazole derivatives was confirmed not only by the spectral data, but also by the reactions with p-toluic aldehyde, p-toluic chloride, and phenyl isothiocyanate.
• ——
  作者：V. S. Brovarets、S. G. Pil'o、T. P. Popovich、R. N. Vydzhak、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1013935601475

  日期：——