N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 172217-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 172217-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: IZPWNWSDBYIARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-烯丙基-N-苄基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高度原子选择性钯催化的杂原子取代的异戊烯环合反应，用于合成稠合杂环。

  摘要：

  我们已经开发了通过钯催化的杂原子取代的烯基环氧化反应的杂环的高度区域选择性合成。各种芳基卤化物反应，仅在所有反应中观察到一种区域异构体。另外，随后使用烷基金属试剂对环状产物进行官能化，并完成了烷基部分的引入。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1502

文献信息

• 一种温和高效合成1,3-二硫醚衍生物的方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN110452143B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种温和高效合成1,3‑二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的1,3‑二硫醚衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基、烯丙基、萘基、恶唑烷酮基；保护基R2为对甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基；取代基R3为芳基、苄基、烷基、萘基、环烷基。
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。
• Regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides mediated by N-Iodosuccinimide: Synthesis of N,O-aminals
  作者：Xiao Yuan、Xi Jia Ai Ti Re He Man、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.045

  日期：2018.9

  N-iodosuccinimide-mediated regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides. These novel reactions proceed rapidly and exhibit broad substrate scope for a variety of allenamides. The reaction demonstrates that N-Iodosuccinimide is effective in activating the terminal CC bond of allenamides generating conjugated sulfamide ion species. It is noteworthy that the alcohol served as both solvent and nucleophile in

  N，O-氨基缩醛是通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的醇对烯丙基酰胺的区域选择性1，2-加成而合成的。这些新颖的反应迅速进行，并显示了多种烯丙酰胺的广泛底物范围。该反应表明，N-碘琥珀酰亚胺可有效活化产生共轭磺酰胺离子种类的烯丙酰胺的末端CC键。值得注意的是，在该转化中，醇既是溶剂又是亲核体。
• Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Propargyl Amine Derivatives
  作者：Zhiyong Wang、Gang Liu、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0033-1340486

  日期：——

  Abstract We have developed a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with propargyl amine derivatives catalyzed by silver triflate to provide 2-(aminomethyl)-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. This reaction proceeds through a tandem 6-endo-cyclization, nucleophilic addition, 5-endo-cyclization and aromatization, leading to the cycloadducts in moderate to good yields with exclusive regioselectivity

  摘要 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。